Question

15．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羧基（填名稱）．
（2）化合物A的分子式為C₆H₅Br．
（3）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）化合物D與NaOH醇溶液反應(yīng)的方程式．
（5）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
（6）利用類似上述非諾洛芬的合成方法，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖中，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡式確定官能團(tuán)名稱；
（2）據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式確定A的分子式；
（3）根據(jù)反應(yīng)物和生成物變化確定反應(yīng)類型；
（4）化合物D與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)；
（5）據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和題給信息確定其同分異構(gòu)體；
（6）與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，和NaCN反應(yīng)后再水解生成．

解答 解：（1）該物質(zhì)中的官能團(tuán)是醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵；羧基；
（2）據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₆H₅Br，故答案為：C₆H₅Br；
（3）D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故答案為：取代反應(yīng)；
（4）D為，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）B含有2個(gè)苯環(huán)和2個(gè)C原子、2個(gè)O原子，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基形成的酯基，分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（6）與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，和NaCN反應(yīng)后再水解生成，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物中含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，利用題給信息解答（6）題，注意反應(yīng)條件和有機(jī)物斷鍵和成鍵位置，題目難度中等．