Question

19．G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，A是C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為98，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為49%，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰；F的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為2：2：3．
已知：（其中R是烴基）
①$\stackrel{H_{2}O}{→}$2RCOOH
②RCOOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$RCH₂OH

有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，請(qǐng)回答以下問題．

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．G與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，所有可能的產(chǎn)物共有3種．
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為．
（3）E可在一定條件下生成高分子化合物，寫出該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（5）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（6）寫出由G合成2-氯-1，3-丁二烯的合成路線（無機(jī)試劑任選）：合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$ ．

Answer 1

分析 A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明B中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH=CH₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明B中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH=CH₂．
（1）B為HOOCCH=CHCOOH，B中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；G與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，所有可能的產(chǎn)物共有3種，
故答案為：羧基；；加成反應(yīng)；3；
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E可在一定條件下生成高分子化合物，該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：；
（6）G為CH₂=CHCH=CH₂，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，BrCH₂CH=CHCH₂Br和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，HOCH₂CH₂CHClCH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（Cl）CH=CH₂，其合成路線為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成及推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及設(shè)計(jì)路線方案能力，明確常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行解答，難點(diǎn)是（6）題，題目難度中等．