Question

【題目】迷迭香酸(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效。以A為原料合成F的路線如圖所示(已知苯環(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng))：

根據(jù)題意回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是__________________。

(2)反應(yīng)③的試劑為__________________。

(3)1 mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br2________mol、NaOH________mol。

(4)E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________。

(5)與E互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物有________種。

①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；

②1 mol該物質(zhì)分別與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分別是1 mol和4 mol。

Answer 1

【答案】(1) 消去反應(yīng)

(2)新制氫氧化銅(或銀氨溶液)、稀鹽酸(或稀硫酸)

(3)7 6

(4)n＋(n－1)H2O (5)4

【解析】

試題分析：根據(jù)B在一定條件下的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B分子中兩個(gè)酚羥基是鄰位，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)C的分子式可知反應(yīng)②是羥基的消去反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)③是醛基的氧化反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D和E通過酯化反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。

（2）由于碳碳雙鍵也易被氧化，因此反應(yīng)③中的氧化劑應(yīng)該是弱氧化劑，則反應(yīng)③的試劑為新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）。

（3）F分子中含有4個(gè)酚羥基，1個(gè)酯基，則1mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br27mol（其中取代反應(yīng)是6mol，加成反應(yīng)是1mol）、NaOH6mol。

（4）E分子中含有羧基和醇羥基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是n＋(n－1)H2O。

（5）①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的。②1 mol該物質(zhì)分別與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分別是1mol和4mol，這說明含有1個(gè)羧基和3個(gè)酚羥基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，共計(jì)是4種。