Question

【題目】化合物H在有機(jī)合成中有重要的應(yīng)用，由A制備H的合成路線如下：

已知：

①RCHO + CH3CHO RCH = CHCHO + H2O

②

回答下列問(wèn)題：

（1）E中的官能團(tuán)名稱為_________ 和_________。

（2）C→D的反應(yīng)類型為_________ 。B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

①遇FeC13溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1：1：2：2：4。

（5）寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線_______（其他無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

Answer 1

【答案】碳碳三鍵 羧基 加成反應(yīng) CH2=CH2 （或） CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3C≡CCHO

【解析】

根據(jù)已知①，A與CH3CHO反應(yīng)生成B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與新制Cu(OH)2反應(yīng)后酸化生成的C為，C與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成的D為；E與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題給已知②，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，據(jù)此分析作答。

根據(jù)已知①，A與CH3CHO反應(yīng)生成B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與新制Cu(OH)2反應(yīng)后酸化生成的C為，C與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成的D為；E與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題給已知②，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2；

（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中官能團(tuán)為碳碳三鍵和羧基。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成D；B→C的化學(xué)方程式為。

（3）根據(jù)上述推斷，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的分子式為C11H10O2，不飽和度為7；F的同分異構(gòu)體遇FeC13溶液顯紫色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含—CHO；分子中有5種不同化學(xué)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1：1：2：2：4；符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

（5）對(duì)比與乙烯、乙醛的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給已知②，可由CH2=CH2與CH3C≡CCHO反應(yīng)制得；則關(guān)鍵由乙醛合成CH3C≡CCHO，碳鏈增長(zhǎng)，結(jié)合題給已知①、模仿流程中A→B、C→D→E即可，合成路線流程圖為：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3C≡CCHO。