Question

【題目】阿塞那平用于治療精神分裂癥，可通過(guò)以下方法合成(部分反應(yīng)條件略去);

（1）阿塞那平中的含氧官能團(tuán)為_______(填官能團(tuán)的名稱)。由F→阿塞那平的反應(yīng)類型為______________。

（2）化合物X的分子式為C4H9NO2，則由B→C反應(yīng)的另一產(chǎn)物的化學(xué)式_______________________。

（3）由D生成E的過(guò)程中先后發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，則加成反應(yīng)后中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________。

I.屬于芳香化合物，分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

II.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（5）已知: ，鹵代烴堿性條件下不與醇反應(yīng)。請(qǐng)寫出以CH3Cl、CH3NH2和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。_____________

Answer 1

【答案】 醚鍵 還原 HCl

【解析】試題分析：（1）根據(jù)阿塞那平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析含氧官能團(tuán)；F→阿塞那平，少了1個(gè)氧原子，多了2個(gè)H原子；（2）根據(jù)原子守恒判斷B與C4H9NO2反應(yīng)生成C反應(yīng)的另一產(chǎn)物的化學(xué)式；（3）加成反應(yīng)后中間體能發(fā)生消去反應(yīng)后生成，逆推中間體含有羥基；（4）B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解說(shuō)明是甲酸酯；水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解出了酚羥基；（5）根據(jù)已知，先與CH3Cl在堿性條件下生成，再把醇羥基氧化為羧基，再與SOCl2反應(yīng)生成，與CH3NH2反應(yīng)生成。

解析：（1）根據(jù)阿塞那平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含氧官能團(tuán)是醚鍵；F→阿塞那平，少了1個(gè)氧原子，多了2個(gè)H原子，所以屬于還原反應(yīng)；（2）與C4H9NO2反應(yīng)生成根據(jù)原子守恒，反應(yīng)的另一產(chǎn)物的化學(xué)式是HCl；（3）加成反應(yīng)后中間體能發(fā)生消去反應(yīng)后生成，逆推中間體含有羥基，所以加成反應(yīng)后中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解說(shuō)明是甲酸酯；水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解出了酚羥基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（5）根據(jù)已知，先與CH3Cl在堿性條件下生成，再把醇羥基氧化為羧基，再與SOCl2反應(yīng)生成，與CH3NH2反應(yīng)生成,合成路線是。