Question

烴被看作有機(jī)物的母體，請(qǐng)完成下列與烴的知識(shí)相關(guān)的練習(xí)：
（1）1mol鏈烴最多能和2mol氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烴．1mol該氯代烴又能和6mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴．該烴的分子式

 

，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（2）人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程．
①A、已知分子式為 C₆H₆的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為1mol C₆H₆與H₂加成時(shí)：Ⅰ需

 

mol，而Ⅱ需

 

mol．
B、今發(fā)現(xiàn) C₆H₆還可能有另一種如圖立體結(jié)構(gòu)：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有

 

種
②烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3-環(huán)己二烯 （）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯

 

（填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）．
③1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列

 

事實(shí)（填入編號(hào)）
a．苯不能使溴水褪色     　b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體   d．鄰二溴苯只有一種
④現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象,苯的結(jié)構(gòu),苯的性質(zhì)

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應(yīng)，則分子含含有2個(gè)C=C鍵或1個(gè)C≡C，分子式符合C_nH _2n-2，1mol該鹵代烴能和6molCl₂發(fā)生取代反應(yīng)，加成時(shí)引入2個(gè)H原子，所以鏈烴分子中含有4個(gè)H原子，根據(jù)通式可知C原子數(shù)為3，烴為C₃H₄，因此不可能含有兩個(gè)C=C鍵，該鏈烴只能是丙炔；
（2）①A、Ⅰ為苯，1mol苯可與3mol氫氣加成生成環(huán)己烷，1molⅡ含有2mol碳碳雙鍵，需要2mol氫氣加成；
B、根據(jù)等效氫，有1種氫原子，二氯代物的同分異構(gòu)體可以采用固定一個(gè)氯原子的方法來(lái)尋找，即先進(jìn)行一氯代物，產(chǎn)物有一種，再在一氯代物的基礎(chǔ)用一個(gè)氯原子代替一個(gè)氫原子可得二氯代物，兩個(gè)氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個(gè)三角形面的邊），二是正方形面的對(duì)角線上，三是三角形面的邊上；
②1，3-環(huán)己二烯 （）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低較穩(wěn)定；
③苯有雙鍵結(jié)構(gòu)不能解釋與溴水的反應(yīng)、鄰位取代物只有1種；
④苯中C、C之間的化學(xué)鍵相同．

解答： 解：（1）1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應(yīng)，則分子含含有2個(gè)C=C鍵或1個(gè)C≡C，分子式符合C_nH _2n-2，1mol該鹵代烴能和6molCl₂發(fā)生取代反應(yīng)，加成時(shí)引入2個(gè)H原子，所以鏈烴分子中含有4個(gè)H原子，根據(jù)通式可知C原子數(shù)為3，烴為C₃H₄，因此不可能含有兩個(gè)C=C鍵，該鏈烴只能是丙炔，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C≡CH，
故答案為：C₃H₄；CH₃C≡CH；
（2）①A、Ⅰ為苯，1mol苯可與3mol氫氣加成生成環(huán)己烷，1molⅡ含有2mol碳碳雙鍵，需要2mol氫氣加成，故答案為：3；2；
B、根據(jù)等效氫，該結(jié)構(gòu)有1種氫原子，先進(jìn)行一氯代物，產(chǎn)物有一種，再在一氯代物的基礎(chǔ)用一個(gè)氯原子代替一個(gè)氫原子可得二氯代物，兩個(gè)氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個(gè)三角形面的邊），二是正方形面的對(duì)角線上，三是三角形面的邊上，所以二氯代物有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3；
②1，3-環(huán)己二烯 （）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低較穩(wěn)定，則苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定，故答案為：穩(wěn)定；
③無(wú)論是否存在單、雙鍵，bc均可解釋，但若苯有雙鍵結(jié)構(gòu)不能解釋苯與溴水不反應(yīng)、鄰位取代物只有1種的事實(shí)，故答案為：ad；
④苯中C、C之間的化學(xué)鍵相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間特殊的化學(xué)鍵，故答案為：一種介于單鍵與雙鍵之間特殊的化學(xué)鍵．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，（1）中推斷為解答的難點(diǎn)，注意苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析與應(yīng)用，側(cè)重推斷及苯性質(zhì)的考查，題目難度一般．