Question

2．化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：

（1）化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是羰基和醛基，
由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)．
（2）寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：．
（3）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫出該化
合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（任寫一種）．
（5）請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯酚（  ）和CH₂=CH₂為原料制備
有機(jī)物 的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對(duì)位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個(gè)烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F．
（5）苯酚和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)羥基乙苯，對(duì)羥基乙苯發(fā)生加成反應(yīng)生成4-乙基環(huán)己醇，4-乙基環(huán)己醇發(fā)生消去反應(yīng)生成3-乙基環(huán)己烯，3-乙基環(huán)己烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成OHCCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CHO，OHCCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對(duì)位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個(gè)烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，
（1）化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是羰基和醛基，B發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成C，
故答案為：羰基；醛基；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（2）C含有醇羥基，乙酸中含有羧基，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）依據(jù)分析可知B為：，故答案為：；
�。�4）D的分子式為：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故此有機(jī)物滿足對(duì)稱結(jié)構(gòu)即可，可以為：等，
故答案為：；
（5）要以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機(jī)物，可以先用苯酚與乙烯加成反應(yīng)生成對(duì)乙基苯酚，對(duì)乙基苯酚加成生成對(duì)乙基環(huán)己醇，對(duì)乙基環(huán)己醇消去生成3-乙基環(huán)己烯，3-乙基環(huán)己烯氧化生成產(chǎn)物，故流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化確定反應(yīng)類型，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及合成路線設(shè)計(jì)能力，需要學(xué)生熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)條件，難點(diǎn)是（5）題路線設(shè)計(jì)．