Question

6．茚是碳?xì)浠�合物，其結(jié)構(gòu)為  ，茚有一種同分異構(gòu)體A，A分子中含有一個(gè)苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：一個(gè)碳原子上同時(shí)連2個(gè)羥基不穩(wěn)定，會(huì)失水形成羰基；

根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系和已知條件，試回答：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（2）A→B、C→D的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（3）①寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式：
②寫出F與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（4）①A分子有多種同分異構(gòu)體，試寫出與A同類別且只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
②寫出符合下列3個(gè)條件的E的一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（任寫一個(gè)）
a．遇氯化鐵顯紫色；
b．含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；
c．能發(fā)生水解反應(yīng)但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 據(jù)茚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其苯環(huán)外有3個(gè)C原子，共6個(gè)不飽和度，其同分異構(gòu)體A分子中含有一個(gè)苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈上有2個(gè)不飽和度，據(jù)題給信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為氯代烴，其水解產(chǎn)物C能夠與新制氫氧化銅反應(yīng)，說(shuō)明C中含有醛基，則A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為，C為，新制氫氧化銅將C中的醛基氧化物羧基，D部分還原為E，是羰基被還原為羥基，E通過(guò)酯化反應(yīng)發(fā)生縮聚生成高分子化合物H，E在濃硫酸作用下，發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)通過(guò)碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成高分子化合物G，據(jù)此分析．

解答 解：（1）據(jù)茚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其苯環(huán)外有3個(gè)C原子，共6個(gè)不飽和度，其同分異構(gòu)體A分子中含有一個(gè)苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈上有2個(gè)不飽和度，據(jù)題給信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為氯代烴，其水解產(chǎn)物C能夠與新制氫氧化銅反應(yīng)，說(shuō)明C中含有醛基，則A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為，C為，故答案為：；；
（2）A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為，C為，新制氫氧化銅將C中的醛基氧化物羧基，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）①C為，新制氫氧化銅將C中的醛基氧化物羧基，化學(xué)方程式為，
故答案為：；
②F中含有羧基，能夠與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）①A為，A同類別且只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體只有，故答案為：；
②E的分子結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個(gè)C原子，3個(gè)O原子，1個(gè)不飽和度，其同分異構(gòu)體遇氯化鐵顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基且不是甲酸酯，含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有，
故答案為：（任寫一個(gè)）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷、計(jì)算能力，正確推斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件確定其它物質(zhì)結(jié)構(gòu)，注意反應(yīng)過(guò)程中C原子個(gè)數(shù)、官能團(tuán)及物質(zhì)結(jié)構(gòu)是否變化，題目難度中等．