Question

4．已知A--F六種有機(jī)化合物是重要的有機(jī)合成原料，結(jié)構(gòu)簡式見下表，請根據(jù)要求回答下列問題：

化合物	A	B	C
結(jié)構(gòu)簡式
化合物	D	E	F
結(jié)構(gòu)簡式

（1）寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
A．核磁共振氫譜有4組峰
B．能發(fā)生水解反應(yīng)
C．在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀
（2）化合物B是制取抗心律失常藥物--氟卡尼的中間體，下列有關(guān)描述不正確的是BD（填字母）．
A．能與氯化鐵溶液顯色             B．分子中含有羧基、羥基等官能團(tuán)
C．能與溴水反應(yīng)                   D．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳
（3）化合物B在一定條件下，可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，則1mol化合物B最多需要NaOH的物質(zhì)的量為3mol．
（4）化合物C與D在一定條件下發(fā)生如下轉(zhuǎn)化得到高分子化合物Z，部分產(chǎn)物已略去．

反應(yīng)③中D與H₂按物質(zhì)的量1：1反應(yīng)生成Y，則反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．
（5）化合物D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）：．
（6）化合物F是合成克矽平的原料之一，（克矽平是一種治療矽肺病的藥物），其合成路線如下（反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行）：

a．反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
b．上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中沒有涉及的反應(yīng)類型是③⑥（填代號）．
①加成反應(yīng)  ②消去反應(yīng)  ③還原反應(yīng) ④氧化反應(yīng)  ⑤加聚反應(yīng) ⑥取代反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）A的同分異構(gòu)體符合條件：能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成紅色沉淀，含有-CHO，結(jié)合A的分子式可知，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，側(cè)鏈為甲基、-OOCH，氫譜有4組峰，則甲基與-OOCH處于對位；
（2）由B的結(jié)構(gòu)可知，含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，含有酯基，具有酯的性質(zhì)，具有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）酚羥基、酯基與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)；
（4）C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成X為，反應(yīng)③中D與H₂按物質(zhì)的量1：1反應(yīng)生成Y，則Y為，X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)生成Z為；
（5）化合物D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成、Ag、氨氣與水；
（6）反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，由原子守恒可知，應(yīng)是F與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②為濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)③為烯烴的加聚反應(yīng)，反應(yīng)④為氧化反應(yīng)．

解答 解：（1）A的同分異構(gòu)體符合條件：能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成紅色沉淀，含有-CHO，結(jié)合A的分子式可知，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，側(cè)鏈為甲基、-OOCH，氫譜有4組峰，則甲基與-OOCH處于對位，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）A．B含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；
B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子中含有酯基、羥基，故B錯誤；
C．B含有酚羥基，酚羥基鄰位含有氫原子，可以能與濃溴水反應(yīng)取代反應(yīng)，故C正確；
D．酚羥基不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，故D錯誤，
故答案為：BD；
（3）1mol化合物B含有2mol酚羥基、1mol羧酸與醇形成的酯基，1molB最多需要NaOH的物質(zhì)的量為3mol，
故答案為：3mol；
（4）C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成X為，反應(yīng)③中D與H₂按物質(zhì)的量1：1反應(yīng)生成Y，則Y為，X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)生成Z為，則反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物D與銀氨溶液反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，由原子守恒可知，應(yīng)是F與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②為濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)③為烯烴的加聚反應(yīng)，反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，
a．反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
b．由上述分析可知，上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，沒有涉及還原反應(yīng)、取代反應(yīng)，
故答案為：③⑥．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物推斷，難度中等，熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是關(guān)鍵，注意對基礎(chǔ)知識的理解掌握．