Question

16．某有機(jī)化合物A在足量的氧氣中完全燃燒只生成CO₂和H₂O，同溫同壓下，其蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為37．用元素分析儀分析得知，A分子中含碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為64.9%和13.5%．
（1）通過計(jì)算求A的分子式C₄H₁₀O
（2）若A與鈉反應(yīng)生成氫氣，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（3）若A不能與鈉反應(yīng)，用¹H核磁共振儀分析，所得譜圖中有4個(gè)信號(hào)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂OCH₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)相對(duì)密度計(jì)算出A的相對(duì)分子量，再根據(jù)C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可知A分子中一定含有O元素，最后根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算出計(jì)算出A分子中含有的C、H、O原子數(shù)即可；
（2）A與鈉反應(yīng)生成氫氣，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，說明A分子中含有羥基，且連接羥基的C上沒有H原子，據(jù)此平A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）A不能與鈉反應(yīng)，則A中不含羥基，又A的核磁共振氫譜中含有4個(gè)吸收峰，則A分子中含有4種等效H，據(jù)此判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）A的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為37，則A的相對(duì)分子量為：37×2=74，A分子中含碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為64.9%和13.5%，則A中一定含有O原子，含有氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：1-64.9%-13.5%=21.6%，則A分子中含有的C、H、O的原子數(shù)分別為：N（C）=$\frac{74×64.9%}{12}$=4、N（H）=$\frac{74×13.5%}{1}$=10、N（O）=$\frac{74×21.6%}{16}$=1，所以A的分子式為：C₄H₁₀O，
故答案為：C₄H₁₀O；   
（2）A與鈉反應(yīng)生成氫氣，說明A分子中含有羥基，有A不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，則羥基連接的C原子上沒有H，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）若A不能與鈉反應(yīng)，說明A分子中不含羥基，則A為醚類物質(zhì)；用¹H核磁共振儀分析，所得譜圖中有4個(gè)信號(hào)峰，說明A分子中含有4種H位置不同的H，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OCH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了常見有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握質(zhì)量守恒定律在確定有機(jī)物分子式中的應(yīng)用方法，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及化學(xué)計(jì)算能力．