Question

9．水楊酸是一種強(qiáng)效的止痛、退熱和抗炎消腫藥（結(jié)構(gòu)簡式如圖，如圖1）．但在使用過程中，人們發(fā)現(xiàn)其酸性較強(qiáng)，它嚴(yán)重刺激口腔、食道和胃黏膜．為了避免藥物刺激黏膜這一副作用，化學(xué)家便嘗試改用酸性較小的水楊酸鈉．

（1）根據(jù)已經(jīng)學(xué)過的知識(shí)選擇合適的試劑，寫出由水楊酸制水楊酸鈉的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（2）因?yàn)樗畻钏徕c（如圖2）有一種極不愉快的味道，大多數(shù)病人不愿服用．化學(xué)家后來發(fā)明了可行的乙酰水楊酸合成路線，它與水楊酸鈉有相同的醫(yī)療效果，并且沒有怪味，刺激性小，這就是臨床用途廣泛的“阿司匹林”．根據(jù)已學(xué)知識(shí)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案由水楊酸合成阿斯匹林，除水楊酸外還需要的物質(zhì)的名稱是乙酸酐，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，此反應(yīng)類型為取代（或酯化）反應(yīng)．
（3）阿斯匹林（圖如3）是一種結(jié)晶性粉末，微帶醋酸味，能溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水，在潮濕空氣中可緩緩分解成水楊酸和醋酸而略帶酸臭味，故貯藏時(shí)應(yīng)置于密閉，干燥處，以防變質(zhì)．用化學(xué)方程式表示阿斯匹林必須貯藏于密閉、干燥處的原因防止接觸空氣中的水蒸氣水解變質(zhì)，此反應(yīng)類型屬于取代（或水解）反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）水楊酸可與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水楊酸鈉，碳酸酸性比酚強(qiáng)，酚羥基不反應(yīng)；
（2）水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林；
（3）阿司匹林含有酯基，不穩(wěn)定，易發(fā)生水解反應(yīng)．

解答 解：（1）水楊酸可與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水楊酸鈉，碳酸酸性比酚強(qiáng)，酚羥基不反應(yīng)，則反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（2）水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：乙酸酐；；取代（或酯化）反應(yīng)；
（3）阿司匹林含有酯基，不穩(wěn)定，易發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì)，故答案為：防止接觸空氣中的水蒸氣水解變質(zhì)；取代（或水解）反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酚、羧酸性質(zhì)的考查，題目難度不大．