Question

已知一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

請根據(jù)圖回答．
（1）E中含有的官能團(tuán)名稱是

羧基

；③的反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

．C跟新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

；
（2）在化學(xué)上某些分子的式量可以輔助我們推斷該分子組成，已知B（C_xH_yO₂）分子的相對式量為162，則B的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

；
（3）在電腦芯片生產(chǎn)領(lǐng)域，高分子光阻劑是光刻蝕0.11μm線寬芯片的關(guān)鍵技術(shù)．B分子中酯基斷鍵水解生成E、F，F(xiàn)就是生產(chǎn)這種高分子光阻劑的主要原料．F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

；
（4）化合物G是F的同分異構(gòu)體，它屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．G可能有

4

種結(jié)構(gòu)，寫出其中不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：（1）A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)C，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)中含有酯基、-Br，結(jié)合反應(yīng)信息一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為C=O，故C為CH₃CHO，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，故E為CH₃COOH，
（2）乙酸與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為酯，B的分子式為C_xH_yO₂，相對式量為162，B分子中基團(tuán)-C_xH_y的式量為162-32=130，故12x+y=13，據(jù)此利用商余法推斷；
（3）F的相對分子質(zhì)量為：162+18-60=120，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)中含有1個-OH，F(xiàn)能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)、酚羥基，決定為苯的二元取代，故剩余基團(tuán)的相對分子質(zhì)量為120-76-17=27，F(xiàn)能發(fā)生加聚反應(yīng)，故還含有C=C，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明為苯環(huán)二元對稱取代，故F為，F(xiàn)與乙酸反應(yīng)生成B；
（4）化合物G是的同分異構(gòu)體，它屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有苯環(huán)與醛基-CHO，若含有一個支鏈為-CH₂CHO，若有2個支鏈，則分別為-CH₃、-CHO，2個支鏈有鄰、間、對三種位置關(guān)系，據(jù)此解答．

解答：解：（1）A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)C，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)中含有酯基、-Br，結(jié)合反應(yīng)信息一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為C=O，故C為CH₃CHO，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，故E為CH₃COOH，含有的官能團(tuán)名稱是：羧基，反應(yīng)③是乙醛發(fā)生氧化氧化反應(yīng)生成乙酸，反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：羧基，氧化反應(yīng)，CH₃CHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）乙酸與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為酯，B的分子式為C_xH_yO₂，相對式量為162，B分子中基團(tuán)-C_xH_y的式量為162-32=130，故12x+y=130，所以

130

12

=10…10，故x的最大值為10，H原子數(shù)目為10，根據(jù)C原子與H原子的關(guān)系，x的值只能為10，故B的分子式為：C₁₀H₁₀O₂，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（3）F的相對分子質(zhì)量為：162+18-60=120，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)中含有1個-OH，F(xiàn)能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)、酚羥基，決定為苯的二元取代，故剩余基團(tuán)的相對分子質(zhì)量為120-76-17=27，F(xiàn)能發(fā)生加聚反應(yīng)，故還含有C=C，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明為苯環(huán)二元對稱取代，故F為，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）化合物G是的同分異構(gòu)體，它屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有苯環(huán)與醛基-CHO，若含有一個支鏈為-CH₂CHO，只有1種結(jié)構(gòu)，若有2個支鏈，則分別為-CH₃、-CHO，2個支鏈有鄰、間、對三種位置關(guān)系，有3種結(jié)構(gòu)，故符合條件的化合物G的結(jié)構(gòu)有1+3=4種，不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：4，．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及計算推斷、同分異構(gòu)體、常見官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、閱讀信息獲取知識的能力，難度中等，給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型，注意（3）中可以利用酯化反應(yīng)的特點，根據(jù)B的分子式推斷F的分子式，結(jié)合F具有的特點，推斷F結(jié)構(gòu)．