Question

（2011?懷柔區(qū)模擬）有機物A～F有如下轉化關系：

已知一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，轉化如下：
請回答：
（1）E中官能團名稱

羧基

；①的反應類型

取代反應（或水解反應）

（2）③的化學方程式為

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

（3）已知B的摩爾質量為162g/mol，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

（4）F是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料，特點如下：
①能發(fā)生加聚反應  ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一取代物只有兩種 ③遇FeCl₃顯紫色
F與溴水反應的方程式

B與NaOH反應的方程式

（5）F的一種同分異構體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應．寫出一種滿足條件的G的結構簡式

．

Answer 1

分析：A能發(fā)生水解反應生成C和D，C能被新制氫氧化銅氧化生成E，D和酸反應生成E，說明C和D中碳原子個數(shù)相等，且A中含有酯基，所以C是CH₃CHO，C與新制氫氧化銅反應生成E，故E為CH₃COOH，D是乙酸鈉，則A的結構簡式為：；
B能水解說明B是酯，B的分子式為C_xH_yO₂，相對式量為162，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說明B分子中碳氫原子個數(shù)比是1：1，結合其相對分子質量知，B的分子式為：C₁₀H₁₀O₂；B水解生成乙酸和F，結合題給信息知，F(xiàn)中含有碳碳雙鍵、酚羥基、含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一取代物只有兩種，結合B的分子式知，F(xiàn)的結構簡式為：．

解答：解：A能發(fā)生水解反應生成C和D，C能被新制氫氧化銅氧化生成E，D和酸反應生成E，說明C和D中碳原子個數(shù)相等，且A中含有酯基，所以C是CH₃CHO，C與新制氫氧化銅反應生成E，故E為CH₃COOH，D是乙酸鈉，A的結構簡式為；
B能水解說明B是酯，B的分子式為C_xH_yO₂，相對式量為162，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說明B分子中碳氫原子個數(shù)比是1：1，結合其相對分子質量知，B的分子式為：C₁₀H₁₀O₂；B水解生成乙酸和F，結合題給信息知，F(xiàn)中含有碳碳雙鍵、酚羥基、含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一取代物只有兩種，結合B的分子式知，F(xiàn)的結構簡式為：．
（1）E的結構簡式為：CH3COOH，所以E中含有羧基，A的結構簡式為，含有酯基和氯原子，所以能發(fā)生水解反應（或取代反應），
故答案為：羧基；取代（水解）；
（2）乙醛和新制氫氧化銅反應生成乙酸、氧化亞銅和水，反應方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）通過以上分析知，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）通過以上分析知，F(xiàn)的結構簡式為：，F(xiàn)和溴水發(fā)生加成反應，所以其反應方程式為：，
B和氫氧化鈉反應的方程式為：，

故答案為：；
；
（5）化合物G是的同分異構體，含有苯環(huán)與醛基-CHO，若含有一個支鏈為-CH₂CHO，只有1種結構，若有2個支鏈，則分別為-CH₃、-CHO，2個支鏈有鄰、間、對三種位置關系，有3種結構，故符合條件的化合物G的結構有1+3=4種，其中一種為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及計算推斷、同分異構體、常見官能團的性質與轉化、閱讀信息獲取知識的能力，難度中等，給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．