Question

有機物A是一種治療心血管和高血壓的藥物，可由化合物B通過以下線路合成：

（1）F的分子式為

C₁₁H₁₅NCl₂

．A的核磁共振氫譜圖（¹H核磁共振譜圖）中會出現(xiàn)

8

個峰．
（2）由C生成D的反應類型為

取代反應

．E的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）有機物G是B的同分異構(gòu)體，G的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族化合物；②苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個是氯原子；③可以發(fā)生銀鏡反應．則G的結(jié)構(gòu)可能有

9

種．
（4）已知一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫水轉(zhuǎn)化為羰基．試寫出由C的一種同分異構(gòu)體制備H（）的合成線路圖．合成流程圖示例如下：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式判斷元素的種類和原子個數(shù)，可確定有機物的分子式；A分子不對稱，有8種性質(zhì)不同的H；
（2）根據(jù)官能團的變化判斷反應類型；對比D和F的結(jié)構(gòu)可知E應為；
（3）屬于芳香族化合物；苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個是氯原子；可以發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環(huán)另一基團應為HCOOCH₂-、-O-CH₂-CHO、-CH₂-O-CHO等，各有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體；
（4）制備，應先合成對苯二甲酸和對苯二甲醇，則C的同分異構(gòu)體應為，水解可生成，分別氧化和還原可生成對苯二甲酸、對苯二甲醇．

解答：解：（1）F的分子中含有11個C、15個H、1個N以及2個Cl，則分子式為C₁₁H₁₅NCl₂，A分子不對稱，有8種性質(zhì)不同的H，
故答案為：C₁₁H₁₅NCl₂；8；
（2）C生成D的反應為取代反應，對比D和F的結(jié)構(gòu)可知E應為，
故答案為：取代反應；
（3）苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個是氯原子；可以發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環(huán)另一基團應為HCOOCH₂-、-O-CH₂-CHO、-CH₂-O-CHO等，各有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，共9種，故答案為：9；
（4）制備，應先合成對苯二甲酸和對苯二甲醇，則C的同分異構(gòu)體應為，水解可生成，分別氧化和還原可生成對苯二甲酸、對苯二甲醇，則合成流程為，
故答案為：
．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式和官能團的性質(zhì)判斷有機物的反應類型，易錯點為同分異構(gòu)體的判斷，注意把握題給信息．