Question

6．高分子化合物H可用于制造以玻璃纖維為填料的增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）．以下為合成該化合物的經(jīng)過．

試回答下列問題：
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：②水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；⑤消去反應(yīng)
（2）寫出下列物質(zhì)的名稱：E1，2-二溴乙烷；F乙二醇；
（3）反應(yīng)③是與HCl加成，④是氧化，在③→⑤中，設(shè)計(jì)③這一步的目的是保護(hù)A分子中C=C不被氧化
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式HOOC-CH₂-CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O．

Answer 1

分析 1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH；乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CH₂Br，E發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合反應(yīng)⑨形成高聚物結(jié)構(gòu)可知，G為HOOCCH=CHCOOH，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，則D為NaOOCCH=CHCOONa，A系列轉(zhuǎn)化得到G，反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，應(yīng)是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，則反應(yīng)③為A與B發(fā)生的加成反應(yīng)，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)D，據(jù)此解答．

解答 解：1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH；乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CH₂Br，E發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合反應(yīng)⑨形成高聚物結(jié)構(gòu)可知，G為HOOCCH=CHCOOH，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，則D為NaOOCCH=CHCOONa，A系列轉(zhuǎn)化得到G，反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，應(yīng)是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，則反應(yīng)③為A與B發(fā)生的加成反應(yīng)，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)D，
（1）1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，在發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，反應(yīng)③為A與B發(fā)生的加成反應(yīng)，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)D，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CH₂Br，名稱為1，2-二溴乙烷，E發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F為HOCH₂CH₂OH，為乙二醇，故答案為：1，2-二溴乙烷；乙二醇；
（3）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)③④分別為加成和氧化反應(yīng)，為保護(hù)C=C不被氧化，則反應(yīng)③為加成反應(yīng)，C為HOOCCH₂CHClCOOH，
故答案為：保護(hù)A分子中C=C不被氧化；
（4）反應(yīng)③為A與B發(fā)生的加成反應(yīng)，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)D，反應(yīng)方程式為HOOC-CH₂-CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O，
故答案為：HOOC-CH₂-CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，綜合考查學(xué)生的分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，為高考常見題型，注意把握題給信息，本題可用正逆推相結(jié)合的方法推斷，難度中等．