Question

【題目】3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E) 是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成部分路線如下：

(1)B中含有的官能團(tuán)名稱為_______、__________。

(2)由A轉(zhuǎn)化為B，反應(yīng)分兩步完成，請(qǐng)判斷反應(yīng)類型依次為___________，_________。

(3)D 的分子式為_________________。

(4)1mol E最多能與___________mol 的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

(5)1molB與5mol H2在適當(dāng)條件下完全加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子的數(shù)目為_____；

(6)D轉(zhuǎn)化為E 的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________，

(7)試劑M 可以選用下列中的_________。

A.NaOH 溶液 B.銀氨溶液

C.酸性高錳酸鉀溶液 D.新制Cu(OH)2 懸濁液

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 醛基 加成 消去 C10H10O2 4 0 +CH3OH+H2O BD

【解析】

(1)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷其官能團(tuán)；

(2)A是，與乙醛先發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，然后發(fā)生醇的消去反應(yīng)得到B；

與A互為同分異構(gòu)體，則分子式與A相同，但結(jié)構(gòu)不同；

(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得其分子式；

(4)E分子中含有的苯環(huán)及碳碳雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)；

(5)B分子中含有1個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)醛基，1molB與5mol H2在適當(dāng)條件下完全加成反應(yīng)，產(chǎn)物分子中若有1個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則該碳原子為手性碳原子；

(6)D與甲醇在濃硫酸存在時(shí)，在加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E和水。

(7)M可以將B中的醛基氧化為羧基，但不能將碳碳雙鍵氧化，說明M是弱氧化劑。

(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基；

(2)A是對(duì)甲基苯甲醛，與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)再發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生B：，因此反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；

(3)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可知D分子式為C10H10O2；

(4)根據(jù)E分子 結(jié)構(gòu)可知：E分子中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而含有的酯基不能發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molE最多可以與4molH2發(fā)生反應(yīng)；

(5)B分子中含有1個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)醛基，1molB與5mol H2在適當(dāng)條件下完全加成反應(yīng)，產(chǎn)物分子為，可知在該物質(zhì)中不含有手性碳原子；

(6)D與甲醇在濃硫酸存在時(shí)，在加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E和水。該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +CH3OH+H2O；

(7)M可將醛基氧化生成羧基，應(yīng)為弱氧化劑，可選用銀氨溶液或氫氧化銅濁液，溴水、高錳酸鉀也可與碳碳雙鍵反應(yīng)，不符合題意，故合理選項(xiàng)是BD；