Question

【題目】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)鄰羥基苯甲酸甲酯:,下列反應(yīng)① ~⑥ 是其合成過程,其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明。

回答下列問題:

(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________，習(xí)慣命名法A的名稱為______________。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是________________________________________。

(3)試劑X是___________________。

(4)反應(yīng)⑥ 的化學(xué)方程式是___________________________________。

(5)合成路線中設(shè)計(jì)③ 、⑤ 兩步反應(yīng)的目的是_____________________________。

(6)的同分異構(gòu)體中,既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_________種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

Answer 1

【答案】 鄰氯甲苯 酸性KMnO4 保護(hù)酚羥基,使之不被氧化 13

【解析】

反應(yīng)①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)氯代烴的水解反應(yīng)，可推出①發(fā)生鄰位取代，則有機(jī)物A為，反應(yīng)③是酚羥基中氫被甲基取代，反應(yīng)⑤是將甲氧基又變?yōu)榉恿u基，比較和的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④是將甲基氧化成羧基的反應(yīng)，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液，④是氧化反應(yīng)，反應(yīng)③和⑤的目的是保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化；

(1)分析知，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，習(xí)慣命名法A的名稱為鄰氯甲苯；

(2) 反應(yīng)②是一個(gè)氯代烴的水解反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是；

(3) 反應(yīng)④是將甲基氧化成羧基的反應(yīng)，則試劑X為酸性高錳酸鉀溶液；

(4)反應(yīng)⑥是與甲醇的酯化反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是；

(5) 合成路線中設(shè)計(jì)③、⑤兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基，使之不被氧化；

(6)的同分異構(gòu)體中，既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和羧基，則：苯環(huán)上有1個(gè)酚羥基、1個(gè)-COOH和1個(gè)甲基，共有10種；苯環(huán)上有1個(gè)酚羥基、1個(gè)-CH2COOH，共3種，滿足條件的同分異構(gòu)體共有13種；其中核磁共振氫譜為5組峰,，且峰面積比為2:2:2:1:1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。