Question

【題目】抗結(jié)腸炎藥物有效成分M的合成路線如下（部分反應(yīng)略去試劑和條件）:

已知：①

②

（1）烴A的名稱是______________，G中的官能團名稱是_______________。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)條件是__________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是______________。

（3）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。

（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有___________種。其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是______________。

①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個取代基

②能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

（5）已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，參照以上的合成路線，設(shè)計一條以A為原料合成化合物的合成路線______________。

Answer 1

【答案】

（1）甲苯；羧基、羥基、硝基

（2）Fe（或氯化鐵）；氧化反應(yīng)

（3）

（4）6； （或）

（5）

【解析】

試題分析：C發(fā)生信息（a）中的反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合C的分子式與E的結(jié)構(gòu)簡式，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E．烴A與氯氣在FeCl3催化劑條件下反應(yīng)得到B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，則A為，B為．E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，由信息（b）并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分。

（1）由上述分析可知，烴A的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱叫甲苯，G為，含有的官能團有羧基、羥基、硝基，故答案為：甲苯；羧基、羥基、硝基；

（2）①的反應(yīng)條件是FeCl3作催化劑，④的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：FeCl3作催化劑；氧化反應(yīng)；

（3）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，故答案為：；

（4）D為。①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個取代基，②能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明結(jié)構(gòu)中含有羧基，符合條件的D的同分異構(gòu)體有：骨架為有2種；骨架為有3種；骨架為有1種，共6種；其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是（或），故答案為：6； （或）

（5）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為，故答案為：。