Question

【題目】

佳味醇是一種重要的有機(jī)合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。下圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程：

已知：

①（THF為一種有機(jī)溶劑）

②

回答下列問題：

（1）B的分子式為C3H5Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

（2）A 與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為_____________________。

（3）由C→佳味醇的化學(xué)方程式為_________________________________。

（4） D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同的化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。

（5）寫出符臺下列要求的佳味醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________。

①遇FeCl3溶液呈紫色

②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。

（6）化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。

i..完成從F到丙烯酸的合成路線___________________________________；

ii.設(shè)置反應(yīng)②的目的是________________________。

Answer 1

【答案】 CH2=CHCH2Br 取代反應(yīng) 保護(hù)目標(biāo)物中的碳碳雙鍵或防止碳碳雙鍵被氧化

【解析】B的分子式為C3H5Br，結(jié)合B和A反應(yīng)生成的產(chǎn)物可知，B為CH2=CHCH2Br，A為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，由信息②可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1). 由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Br，故答案為：CH2=CHCH2Br；

(2). A分子中羥基上的氫原子被CH2=CHCH2Br中的烴基CH2=CHCH2－取代生成和HBr，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(3). 根據(jù)信息②可知，由生成佳味醇的化學(xué)方程式為：+H2O+ CH2=CHCH2OH，故答案為：：+H2O+ CH2=CHCH2OH；

(4). D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同的化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為4∶1，說明化合物D中這2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比為4∶1，符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(5). 遇FeCl3溶液呈紫色，說明苯環(huán)上含有羥基，苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上另一個取代基和羥基處于苯環(huán)的對位上，烴基－CH2－CH=CH2的同分異構(gòu)體有：－CH=CH－CH3、－C(CH3)=CH2和，則符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：；

(6). B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成E為CH2=CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)是CH3CH(Br)CH2OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，繼續(xù)被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，所以合成路線為：，因為在氧化羥基的同時碳碳雙鍵也易被氧化，所以為了保護(hù)碳碳雙鍵，才設(shè)置反應(yīng)②，故答案為：；保護(hù)目標(biāo)物中的碳碳雙鍵或防止碳碳雙鍵被氧化。