Question

16．乙基香蘭素是當(dāng)今世界上最重要的合成香料之一，是食品添加劑中不可缺少的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示．
（1）以下推測(cè)不正確的是AB（填字母）
A．乙基香蘭素能與FeCL₂溶液反應(yīng)
B．香蘭素的分子式應(yīng)為C₉H₁₀O₃
C．乙基香蘭素應(yīng)密封保存
D．乙基香蘭素的1個(gè)分子內(nèi)最多有18個(gè)原子共面
（2）乙基香蘭素的同分異構(gòu)體X，其分子中苯環(huán)上有2個(gè)取代基．X可以發(fā)生水解反應(yīng)生成M和N兩種有機(jī)物．M可與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，N的質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為32，紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動(dòng)吸收．寫出2種符合上述要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、；．
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構(gòu)體Y，分子中苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，它可以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂．Y還能發(fā)生下列變化：

①Y分子中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基．
②由Y→B的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)．
③A與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
④由B生成C的化學(xué)方程式是．
⑤Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)乙基香蘭素含有的官能團(tuán)和苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷可能具有的性質(zhì)；
（2）M可與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明苯環(huán)上含有-0H，N的質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為32，紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動(dòng)吸收，則N為CH₃OH，則X應(yīng)為羥基苯乙酸甲酯，兩種取代基有鄰、間、對(duì)位置；
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構(gòu)體Y，分子中苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，它可以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂，說(shuō)明含有-COOH，
A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明A中含有-CHO，則Y中應(yīng)含有-CH₂OH，則Y為，B為，
C能發(fā)生加成反應(yīng)，由B消去反應(yīng)生成，結(jié)構(gòu)式為，以此解答該題．

解答 解：（1）A．該物質(zhì)含有酚羥基，能氯化鐵反應(yīng)，不與氯化亞鐵反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．乙基香蘭素的分子式應(yīng)為C₉H₁₀O₃，而香蘭素的分子式應(yīng)為C₇H₆O₃，故B錯(cuò)誤；
C．乙基香蘭素含有酚羥基，容易被氧氣氧化，所以應(yīng)密封保存，故C正確；
D．根據(jù)苯環(huán)中所有原子共面，碳氧雙鍵中所有原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)的特點(diǎn)，可知該分子內(nèi)最多有18個(gè)原子共面，故D正確，
故答案為：AB；
（2）M可與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明苯環(huán)上含有-0H，N的質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為32，紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動(dòng)吸收，則N為CH₃OH，X和乙基香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子式為C₉H₁₀O₃，則X應(yīng)為羥基苯乙酸甲酯，兩種取代基有鄰、間、對(duì)位置，結(jié)構(gòu)為、、，
故答案為：；；（其中任意兩個(gè)）；
（3）①乙基香蘭素的另一種同分異構(gòu)體Y，分子中苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，它可以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂，說(shuō)明含有-COOH，
A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明A中含有-CHO，則Y中應(yīng)含有-CH₂OH，則Y為，分子中含有羧基和羥基，
故答案為：羥基、羧基；
②Y為，B為，發(fā)生的為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
③A為，含有-CHO，與氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生：，
故答案為：；
④B為，C結(jié)構(gòu)式為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，
反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
⑤Y為，分子中含有-OH、-COOH，能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為解答該題題目的關(guān)鍵，注意同分異構(gòu)體的判斷．