Question

12．已知A是氯代烴，核磁共振氫譜僅有1個吸收峰，C是高分子化合物，H是一種六元環(huán)酯．轉化關系如圖所示：

回答下列問題：
（1）A的分子式C₄H₉Cl；H的結構簡式．
（2）D→E的反應類型：取代反應，條件1是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
B→C：；
E→F：．
（4）滿足下列條件的G的同分異構體有5種．
 ①屬于酯類；  ②能發(fā)生銀鏡反應；  ③能與金屬鈉反應放出氣體．
（5）由甲醇和G為原料制備有機玻璃（）的合成路線為．

Answer 1

分析 A是鹵代烴，相對分子質量為92.5，故A中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，其核磁共振氫譜中只有一個峰，故A為C（CH₃）₃Cl，A得到B，B轉化為高分子化合物C，B含有不飽和鍵，故B為（CH₃）₂C=CH₂，C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發(fā)生加成反應生成D，D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D轉化為E，E含有連續(xù)氧化生成G，故D水解生成E，E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F(xiàn)為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F(xiàn)氧化后酸得到G，則G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G發(fā)生成環(huán)酯化反應生成H，H為，據(jù)此解答．

解答 解：A是鹵代烴，相對分子質量為92.5，故A中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，其核磁共振氫譜中只有一個峰，故A為C（CH₃）₃Cl，A得到B，B轉化為高分子化合物C，B含有不飽和鍵，故B為（CH₃）₂C=CH₂，C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發(fā)生加成反應生成D，D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D轉化為E，E含有連續(xù)氧化生成G，故D水解生成E，E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F(xiàn)為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F(xiàn)氧化后酸得到G，則G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G發(fā)生成環(huán)酯化反應生成H，H為．
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₉Cl，H的結構簡式為：，
故答案為：C₄H₉Cl；；
（2）D→E發(fā)生鹵代烴的水解反應，屬于取代反應，A→B發(fā)生鹵代烴的消去反應，條件1是：氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：取代反應；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）B→C反應的化學方程式：，
E→F反應的化學方程式：，
故答案為：；；
（4）G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G的同分異構體于酯類，能發(fā)生銀鏡反應，為甲酸酯，能與金屬鈉反應放出氣體，還含有-OH，符合條件的同分異構體有：HOCH₂CH₂CH₂OOCH，CH₃CH（OH）CH₂OOCH，CH₃CH₂CH（OH）OOCH，HCOOC（CH₃）CH₂OH，HCOOC（OH）（CH₃）₂，共五種，
故答案為：5；
（5）由甲醇和G為原料制備有機玻璃（）的合成路線為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機化學知識的綜合考查，推斷A的結構是解題的關鍵，能較好的考查學生的分析、思維能力，難度中等．