Question

【題目】萜類化合物廣泛分布于植物、昆蟲及微生物體內(nèi)，是多種香料和藥物的主要成分，I是一種萜類化合物，它的合成路線如圖所示：

已知：

Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.

回答下列問題：

（1）A的名稱是________，A+B→C的反應(yīng)類型是___________；

（2）F的分子式_______________，其分子中所含官能團(tuán)的名稱是____________；

（3）H→I第一步的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________；

（4）B含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為_________________；

它的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件的有___________種（不考慮立體異構(gòu)）

①不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2

（5）流程中設(shè)計F→G這步反應(yīng)的作用_________________；

（6）F與（CH3CO)2O按物質(zhì)的量1∶1發(fā)生反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為____________；

（7）請以CH3COCH3、CH3CH2MgBr為原料，結(jié)合題目所給信息，制備高分子化合物的流程。

例如：原料……目標(biāo)化合物

___________________。

Answer 1

【答案】間甲基苯酚或3-甲基苯酚 取代反應(yīng) C15H22O2 羥基 醚鍵 8 保護(hù)酚羥基不被氧化

【解析】

由D的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知C為，對比A、C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息I中取代反應(yīng)，可推知B為。結(jié)合反應(yīng)條件與信息II、III，可知E為。對比F與I的結(jié)構(gòu)簡式，可知從F→I轉(zhuǎn)化中F中甲基被氧化為羧基轉(zhuǎn)化為I，由于酚羥基易被氧化，故F與乙酸酐反應(yīng)生成G，是為保護(hù)酚羥基，G中甲基氧化生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)、酸化重新引入酚羥基，故G為，H為。據(jù)此分析解答。

(1)A()的名稱為間甲基苯酚或3-甲基苯酚；根據(jù)上述分析，A+B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：間甲基苯酚或3-甲基苯酚；取代反應(yīng)；

(2)F()的分子式為C15H22O2，結(jié)構(gòu)中所含官能團(tuán)有羥基和醚鍵，故答案為：羥基、醚鍵；

(3)H()與氫氧化鈉溶液反應(yīng)時，酯基水解生成的酚羥基也能與氫氧化鈉反應(yīng)，因此H→I第一步的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(4)根據(jù)上述分析，B含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C5H6O3，不飽和度==3，它的同分異構(gòu)體有多種，①不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說明含有羧基，因此結(jié)構(gòu)中還含有1個碳碳雙鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)中含有—C—C=C—，根據(jù)定一移二的方法分別確定羧基和醛基的位置，共有8種結(jié)構(gòu)，故答案為：；8；

(5)對比F與I的結(jié)構(gòu)簡式，可知從F→I轉(zhuǎn)化中F中甲基被氧化為羧基轉(zhuǎn)化為I，由于酚羥基易被氧化，故F與乙酸酐反應(yīng)生成G，是為保護(hù)酚羥基，G中甲基氧化生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)、酸化重新引入酚羥基，流程中設(shè)計F→G這步反應(yīng)的作用為，故答案為：保護(hù)酚羥基不被氧化；

(6)F()與(CH3CO)2O按物質(zhì)的量1:1發(fā)生反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(7)以CH3COCH3、CH3CH2MgBr為原料，制備高分子化合物。要制備需要先合成CH2=C(CH3)-CH=CH2，根據(jù)信息Ⅱ，CH3COCH3經(jīng)過①CH3CH2MgBr、②H2O/H+得到，消去羥基可以得到CH3-C(CH3)=CH-CH3，經(jīng)過CH3-C(CH3)=CH-CH3與溴加成再消去溴原子即可得到，CH2=C(CH3)-CH=CH2，CH2=C(CH3)-CH=CH2發(fā)生聚合反應(yīng)即可生成目標(biāo)產(chǎn)物，因此合成路線為CH3COCH3 CH3-C(CH3)=CH-CH3 CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2，故答案為： CH3-C(CH3)=CH-CH3 CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2。