Question

19．重要的精細化學(xué)品M和N，常用作交聯(lián)劑、涂料、殺蟲劑等，合成路線如下圖1所示：已知如圖2：請回答下列問題：

（1）-CHO+$\stackrel{OH-}{→}$
（2）RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
（3）N的結(jié)構(gòu)簡式是：
==
請回答下列問題：
（1）B中官能團的結(jié)構(gòu)簡式；由G、E生成N的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）Z的結(jié)構(gòu)簡式：   D的結(jié)構(gòu)簡式：
（3）C和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可以聚合形成有機玻璃．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是
（4）下列說法正確的是bc．
A．E能發(fā)生消去反應(yīng)                B.1molM中含有4mol酯基
C．X與Y互為同系物                D．G不存在順反異構(gòu)體
（5）寫出同時滿足下列三個條件的F的同分異構(gòu)體共有2 種．
A．與F官能團種類和數(shù)目都相同      B．苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈C．核磁共振H譜圖中出現(xiàn)7個峰．

Answer 1

分析 有機物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過酯化反應(yīng)生成M；由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；由E的結(jié)構(gòu)可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），據(jù)此解答．

解答 解：有機物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過酯化反應(yīng)生成M；由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；由E的結(jié)構(gòu)可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），


（1）B為CH₂═C（CH₃）CHO，B中官能團的結(jié)構(gòu)簡式為，由G、E生成N的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)上面的分析可知，Z為，D為，
故答案為：；；
（3）CH₂═C（CH₃）COOH和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物為CH₂═C（CH₃）COOCH₃，該物質(zhì)通過加聚反應(yīng)生成高聚物的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（4）a．E為，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故a錯誤；
b．與CH₂═C（CH₃）COOH發(fā)生完全酯化反應(yīng)生成M，1molM中含有4mol酯基，故b正確；
c．X為CH₃CH₂CHO，Y為CH₃CHO，二者含有相同的官能團、烴基為烷基，結(jié)構(gòu)相似，相差1個CH₂原子團，互為同系物，故c正確；
d．中C=C雙鍵中同一C原子連接2個不同的基團，存在順反異構(gòu)體，故d錯誤；
故答案為：bc；
（5）F為，根據(jù)條件：A．與F官能團種類和數(shù)目都相同，即含有一個羥和一個醛基，B．苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，C．核磁共振H譜圖中出現(xiàn)7個峰，則符合條件的F的同分異構(gòu)體為苯環(huán)連有-CH₂CH（OH）CHO或-CH（CHO）CH₂OH，所以共有2種，
故答案為：2．

點評 本題考查有機推斷與合成，學(xué)生充分利用給出的反應(yīng)信息及有機物的結(jié)構(gòu)、分子式確定X、E、G的結(jié)合是關(guān)鍵，難度較大，是對學(xué)生邏輯思維能力、自學(xué)能力等考查．