Question

13．2一苯基乙醇苯乙酸酯（分子式C₁₆H₁₆O₂）具有玫瑰、海仙花、蜂蜜樣極甜的香氣和水果味，常用作定香劑，用于配制蜂蜜、櫻桃、杏仁等型香精．H是2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分異構(gòu)體．合成過程如下圖昕示：

已知：
①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體．
②加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀．
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）化合物E的化學(xué)名稱為苯乙醇．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是①⑥⑨：
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（5）區(qū)別F、I的試劑是新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，C發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式為n$\stackrel{催化劑}{→}$．
（6）苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．的G的同分異構(gòu)體有6種．寫出其中能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，A、D互為同分異構(gòu)體，則A為氯代烴，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為醇，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，發(fā)生氧化反應(yīng)生成I．D水解得到E為醇，E氧化得到F，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀，則I屬于酮、F屬于醛，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得到G為羧酸，B與D發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，H與2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分異構(gòu)體，在A到G的轉(zhuǎn)化中碳骨架不變，可推知A為，B為，C為，I為，D為，E為，F(xiàn)為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，A、D互為同分異構(gòu)體，則A為氯代烴，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為醇，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，發(fā)生氧化反應(yīng)生成I．D水解得到E為醇，E氧化得到F，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀，則I屬于酮、F屬于醛，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得到G為羧酸，B與D發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，H與2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分異構(gòu)體，在A到G的轉(zhuǎn)化中碳骨架不變，可推知A為，B為，C為，I為，D為，E為，F(xiàn)為，G為，H為．
（1）化合物E為，化學(xué)名稱為：苯乙醇，故答案為：苯乙醇；
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）反應(yīng)①～⑨中，①為取代反應(yīng)、②為消去反應(yīng)、③為消去反應(yīng)、④氧化反應(yīng)、⑤為加成反應(yīng)、⑥取代反應(yīng)、⑦為氧化反應(yīng)、⑧為氧化反應(yīng)、⑨為取代反應(yīng)，故屬于取代反應(yīng)的是①⑥⑨，故答案為：①⑥⑨；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（5）F含有醛基、I含有羰基，區(qū)別二者的試劑是：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，C為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，化學(xué)方程式為：n$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；n$\stackrel{催化劑}{→}$；
（6）G（）的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酯基或羧基，側(cè)鏈為-OOCH、-CH₃，或-COOH、-CH₃，各有鄰、間、對3種，共有6種，其中能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，且核磁共振氫譜有四組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：6；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)條件推斷各物質(zhì)含有的官能團(tuán)，結(jié)合H與2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分異構(gòu)體綜合分析推斷各物質(zhì)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．