Question

3．某廠以甘蔗為原料制糖，對(duì)產(chǎn)生的大量甘蔗渣按下圖所示轉(zhuǎn)化進(jìn)行綜合利用．其中B是A水解的最終產(chǎn)物；C的化學(xué)式為C₃H₆O₃，一定條件下2個(gè)C分子間脫去2個(gè)水分子可生成一種六元環(huán)狀化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物．（圖中部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物沒有列出）


（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
高分子化合物F；六元環(huán)狀化合物I．
（2）C→D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：A→B、C→可降解塑料．
（4）H分子所含官能團(tuán)的名稱是醛基，實(shí)驗(yàn)室中常用于檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑的名稱是（只寫一種）新制氫氧化銅懸濁液（斐林Fehling試劑）或銀氨溶液（硝酸銀的氨溶液、托倫Tollens試劑）．
（5）滿足與E有相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有15種（不包括順反異構(gòu)）．寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃COOCH=CHCH₃．

Answer 1

分析 甘蔗渣處理之后得到纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G為CH₃CH₂OH，H為CH₃CHO，H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物，I應(yīng)為，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C為乳酸，即CH₃CHOHCOOH；D能使溴水褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為CH₂=CHCOOH，D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，F(xiàn)為，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：甘蔗渣處理之后得到纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G為CH₃CH₂OH，H為CH₃CHO，H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物，I應(yīng)為，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C為乳酸，即CH₃CHOHCOOH；D能使溴水褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為CH₂=CHCOOH，D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，F(xiàn)為，
（1）F、I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：；；
（2）C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，所以反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）纖維素發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，反應(yīng)方程式為，
2-羥基丙酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
；
（4）H為CH₃CHO，其官能團(tuán)名稱是醛基，可以用新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，
故答案為：醛基；新制氫氧化銅懸濁液（斐林Fehling試劑）或銀氨溶液（硝酸銀的氨溶液、托倫Tollens試劑）；
（5）E為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，E的同分異構(gòu)體與E具有相同官能團(tuán)說(shuō)明含有碳碳雙鍵和酯基，
如果是甲酸酯，如果醇的碳鏈為C=C-C-C，有4種；
如果醇的碳鏈為C-C=C-C，有2種；
如果醇的碳鏈為C=C（C）-C，有3種；
如果是乙酸酯，醇的碳鏈為C=C-C，有3種；
如果是烯酸酯，
如果烯酸烴基為C=C-C，有3種；
所以符合條件的有15種，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CHCH₃，
故答案為：15；CH₃COOCH=CHCH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，知道常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮官能團(tuán)位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，題目難度中等．