Question

某化學(xué)小組探究液體有機物樣品A（C₃H₈O₂）的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實驗．
實驗一：用如圖實驗裝置，通過Na與A反應(yīng)確定羥基個數(shù)．
試回答下列問題：
（1）有機物A從

分液漏斗

（填儀器名稱）中加入；檢驗裝置甲的氣密性的方法是

用止水夾夾住甲、乙間的橡皮管，再從分液漏斗里加水，一段時間后分液漏斗中的水不在滴入燒瓶，表明氣密性好

．
（2）實驗前預(yù)先將小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個小球并冷卻后再與有機物A反應(yīng)，其目的是

增大鈉與有機物A的接觸面積，保證反應(yīng)從充分

．
（3）實驗數(shù)據(jù)記錄如下：ρ=l.038g?mL^-1

實驗編號

有機樣品的體積

有機樣品的質(zhì)量

生成氣體的體積（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）

I

3.65mL

3.8g

1120mL

II

7.30mL

7.6g

2240mL

III

14.60mL

15.2g

4000mL

①不能選第

Ⅲ

組數(shù)據(jù)來計算A中羥基個數(shù)，這組數(shù)據(jù)出現(xiàn)錯誤的原因可能是

可能廣口瓶中水不足，或者裝置漏氣或鈉不足

，
②有機物A中羥基個數(shù)為

2

．
實驗二：
欲確定有機物A中含氧官能團(tuán)的位置，進(jìn)行如下實驗：
①取7.30mL A，Cu作催化劑，經(jīng)氧化后完全轉(zhuǎn)化成液態(tài)有機物B．
②取一質(zhì)量為m₁g的潔凈試管，向其中加入足量銀氨溶液，滴入化合物B，并水浴加熱，待充分反應(yīng)后，靜置，小心倒出上層清液，向試管中小心滴加蒸餾水，倒出，再加入蒸餾水，再倒出，最后將試管烘干并稱量．重復(fù)2次，試管質(zhì)量均為m₂g．
試回答下列問題：
（1）步驟②中小心滴加蒸餾水的目的是

洗滌附著在銀上的可溶物，使測量結(jié)果準(zhǔn)確

．
（2）若m₂-m₁=43.2g，則有機物A的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₂OH-CH₂-CH₂OH

．

Answer 1

分析：實驗Ⅰ：（1）有機物樣品A（C₃H₈O₂）從分液漏斗加入；根據(jù)常用的檢驗裝置的氣密性的方法完成；
（2）增大反應(yīng)物接觸面積，可以加快反應(yīng)速率進(jìn)行分析；
（3）①第Ⅲ組數(shù)據(jù)生成的氣體體積偏小，屬于無效數(shù)據(jù)；導(dǎo)致氫氣體積減少原因可能是廣口瓶中水不足，或者裝置漏氣或鈉不足；
②計算出有機物的物質(zhì)的量和羥基的物質(zhì)的量，就可以計算出有機物中含有的羥基數(shù)；
實驗Ⅱ：（1）洗滌附著在銀上的可溶物，使測量結(jié)果準(zhǔn)確；
（2）質(zhì)量差是銀鏡反應(yīng)生成的銀的質(zhì)量，根據(jù)關(guān)系式計算出B中含有的醛基個數(shù)，可以確定A分子中羥基的位置，從而得出A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答：實驗Ⅰ：（1）有機物樣品A（C₃H₈O₂）從分液漏斗加入，檢驗裝置甲的氣密性的方法為：用止水夾夾住甲、乙間的橡皮管，再從分液漏斗里加水，一段時間后分液漏斗中的水不在滴入燒瓶，表明氣密性好，
故答案為：分液漏斗；用止水夾夾住甲、乙間的橡皮管，再從分液漏斗里加水，一段時間后分液漏斗中的水不在滴入燒瓶，表明氣密性好；
（2）實驗前預(yù)先將小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個小球，可以增大鈉與有機物A的接觸面積，保證反應(yīng)從充分，
故答案為：增大鈉與有機物A的接觸面積，保證反應(yīng)從充分；
（3）①分析表中數(shù)據(jù)可知，第Ⅲ組數(shù)據(jù)生成的氣體體積偏小，數(shù)據(jù)無效，應(yīng)該舍棄；若廣口瓶中水不足（或者裝置漏氣或鈉不足）能導(dǎo)致氫氣的體積減小，
故答案為：Ⅲ；可能廣口瓶中水不足，或者裝置漏氣或鈉不足；
②7.6g有機物樣品A（C₃H₈O₂）的物質(zhì)的量為：

7.6g

76g?mol-1

=0.1mol，
根據(jù)關(guān)系式：2-OH～H₂，羥基的物質(zhì)的量n（OH）=2n（H₂）=2×

2.24L

22.4L?mol-1

=0.2mol，
n（C₃H₈O₂）：n（OH）=0.1mol：0.2mol=1：2，
所以有機物A中羥基個數(shù)為：2；
故答案為：2；
實驗Ⅱ：（1）步驟②中小心滴加蒸餾水的目的是洗滌附著在銀上的可溶物，減小誤差，使測量結(jié)果準(zhǔn)確，
故答案為：洗滌附著在銀上的可溶物，使測量結(jié)果準(zhǔn)確；
（2）
質(zhì)量差m₂-m₁=43.2g為生成的銀的質(zhì)量，7.30mL A的物質(zhì)的量是0.1mol，
根據(jù)銀鏡反應(yīng)醛基與銀的關(guān)系式為：-CHO～2Ag，
醛基的物質(zhì)的量為：n（CHO）=0.5×n（Ag）=0.5×

43.2g

108g?mol-1

=0.2mol，說明A被氧化生成的B中含有2個醛基，
所以A分子的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂OH-CH₂-CH₂OH，
故答案為：CH₂OH-CH₂-CH₂OH．

點評：本題考查了探究液體有機物樣品A（C₃H₈O₂）的結(jié)構(gòu)，涉及了裝置氣密性檢查、羥基個數(shù)確定、銀鏡反應(yīng)確定醛基個數(shù)等，題目中考查的知識點較多，難度較大，需要合理分析、理解題中信息，聯(lián)系所學(xué)知識完成．