Question

8．己二酸是一種重要的有機(jī)二元酸，主要用于制造尼龍、泡沫塑料及潤(rùn)滑劑和增塑劑等，用途十分廣泛．己二酸的傳統(tǒng)、綠色合成法原理分別如圖1：

綠色合成流程如下：
在100mL三頸燒瓶中加入2.00g催化劑（鎢酸鈉和草酸合成），34.0mL 30%的H₂O₂和磁子．室溫下攪拌15-20min后，加入6.00g環(huán)己烯．搭好回流裝置（見(jiàn)圖2），繼續(xù)快速劇烈攪拌并加熱回流．反應(yīng)過(guò)程中回流溫度將慢慢升高，回流l.5h后，得到熱的合成液．
注：①己二酸：白色晶體，熔點(diǎn)153.0-153.1℃，易溶于酒精；環(huán)己烯：無(wú)色液體，不溶于水，溶于乙醇．
②幾種物質(zhì)在水中的溶解度曲線如圖3：
（1）對(duì)比傳統(tǒng)與綠色制備的原理，傳統(tǒng)制各方法被淘汰的主要原因是：濃硝酸具有強(qiáng)腐蝕性，對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，反應(yīng)中會(huì)生成有毒的氮氧化物，污染環(huán)境．
（2）綠色合成時(shí)，請(qǐng)解釋必須快速劇烈攪拌的原因是：環(huán)己烯不溶于水，快速攪拌有利于反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率．
（3）抽濾時(shí)必須用到的儀器：抽氣泵、安全瓶、吸濾瓶、布氏漏斗、橡膠塞、橡皮塞、導(dǎo)管等，指出吸濾瓶與普通錐形瓶除規(guī)格以外的兩點(diǎn)不同之處：吸濾瓶帶有支管、吸濾瓶瓶壁比錐形瓶厚．
（4）從熱合成液中分離得到己二酸固體的步驟：冷卻結(jié)晶，抽濾，洗滌，干燥，稱(chēng)量．請(qǐng)你選擇合適的洗滌劑：B．
A．蒸餾水    B．冰水混合物    C．乙醇    D．濾液
（5）回收未反應(yīng)完的環(huán)己烯的方法是：分液；
（6）用毛細(xì)管分別取傳統(tǒng)法和綠色法制備產(chǎn)品的酒精溶液，分別點(diǎn)于離濾紙條末端1cm處，做層析實(shí)驗(yàn)，顯色后如圖4所示：由實(shí)驗(yàn)可知：傳統(tǒng)法制得的產(chǎn)品純度比綠色法高．

Answer 1

分析 （1）濃硝酸具有強(qiáng)腐蝕性，反應(yīng)中會(huì)生成有毒的氮氧化物，污染環(huán)境；
（2）環(huán)己烯不溶于水，快速攪拌有利于反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率；
（3）依據(jù)抽濾裝置選擇儀器，吸濾瓶與普通錐形瓶除規(guī)格以外的兩點(diǎn)不同為：吸濾瓶帶有支管，吸濾瓶瓶壁比錐形瓶厚；
（4）溶液中得到溶質(zhì)固體的方法是冷卻結(jié)晶，抽濾，洗滌，己二酸易溶于酒精，溶解度隨溫度變化較大，要減小因洗滌導(dǎo)致的損失；
（5）環(huán)己烯不溶于水，采取分液方法進(jìn)行分離回收；
（6）層析實(shí)驗(yàn)分析如圖變化可知，用傳統(tǒng)法進(jìn)行層析實(shí)驗(yàn)，無(wú)斑點(diǎn)，綠色法制備有斑點(diǎn)，說(shuō)明傳統(tǒng)法得到產(chǎn)品的純度大；

解答 解：（1）反應(yīng)中硝酸將環(huán)己醇氧化為己二酸、過(guò)氧化氫將環(huán)己烯氧化為己二酸，均起氧化劑作用；與綠色制備相比，濃硝酸具有強(qiáng)腐蝕性，對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，反應(yīng)中會(huì)生成有毒的氮氧化物，污染環(huán)境，
故答案為：濃硝酸具有強(qiáng)腐蝕性，對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，反應(yīng)中會(huì)生成有毒的氮氧化物，污染環(huán)境；
（2）由于環(huán)己烯不溶于水，快速攪拌有利于反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率，合成時(shí)必須快速劇烈攪拌，
故答案為：環(huán)己烯不溶于水，快速攪拌有利于反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率；
（3）抽濾時(shí)必須用到的儀器：抽氣泵、安全瓶、吸濾瓶、布氏漏斗，橡膠塞、橡皮塞、導(dǎo)管等，吸濾瓶與普通錐形瓶除規(guī)格以外的兩點(diǎn)不同之處為：吸濾瓶帶有支管、吸濾瓶瓶壁比錐形瓶厚，
故答案為：布氏漏斗，吸濾瓶帶有支管、吸濾瓶瓶壁比錐形瓶厚；
（4）從熱合成液中分離得到己二酸固體的步驟為冷卻結(jié)晶，己二酸易溶于酒精，用酒精洗滌會(huì)溶解而損失較大，其溶解度隨溫度變化較大，用冰水混合物洗滌，可以減小因洗滌導(dǎo)致的損失，
故答案為：冷卻結(jié)晶，B；
（5）由于環(huán)己烯不溶于水，可以采取分液方法進(jìn)行分離回收，所用的主要儀器為分液漏斗，
故答案為：分液；
（6）層析實(shí)驗(yàn)分析如圖變化可知，用傳統(tǒng)法進(jìn)行層析實(shí)驗(yàn)，無(wú)斑點(diǎn)，綠色法制備有斑點(diǎn)，說(shuō)明傳統(tǒng)法得到產(chǎn)品的純度大，
故答案為：傳統(tǒng)法制得的產(chǎn)品純度比綠色法高；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，涉及對(duì)反應(yīng)原理的分析、儀器的識(shí)別、物質(zhì)分離提純、對(duì)操作與裝置的分析評(píng)價(jià)、產(chǎn)率計(jì)算等，難度中等．