Question

4．己二酸為白色晶體，熔點(diǎn)153.0～153.1⁰C，易溶于酒精，主要用于制造尼龍，泡沫塑料及潤(rùn)滑劑和增塑劑等，用途十分廣泛．生產(chǎn)原理如圖1：

綠色合成流程如下：
①在100mL三頸燒瓶中加入2.00g催化劑（由烏酸鈉和草酸合成），34.0mL30%的H₂O₂溶液和磁子；室溫下攪拌15～20min后，加入8.20g環(huán)己烯；連接好裝置（如圖2所示，固定夾持儀器已略去），繼續(xù)快速劇烈攪拌并加熱，反應(yīng)1.5h后，得到熱的合成液．
②把熱的合成液在一定溫度下冷卻，抽濾得到己二酸晶體，（己二酸溶解度隨溫度變化較大，而環(huán)己烯的解度隨溫度變化不大）．
③用重結(jié)晶法提純晶體，洗滌、干燥、稱(chēng)量得產(chǎn)品的質(zhì)量為12.41g．
回答下列問(wèn)題：
（1）傳統(tǒng)法中硝酸和綠色法中H₂O₂在反應(yīng)中起氧化劑作用，與綠色制備的原理相比，傳統(tǒng)制法被淘汰的主要原因是：濃硝酸具有強(qiáng)腐蝕性，對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，反應(yīng)中會(huì)生成有毒的氮氧化物，污染環(huán)境．
（2）綠色法中儀器a的名稱(chēng)為球形冷凝管，其作用是冷凝回流，提高原料的利用率．
（3）綠色合成時(shí)，請(qǐng)解釋必須快速劇烈攪拌的原因是環(huán)己烯不溶于水，快速攪拌有利于反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率．
（4）回收未反應(yīng)的環(huán)己烯的方法是分液，所用的主要儀器的名稱(chēng)為分液漏斗．
（5）洗滌晶體時(shí)應(yīng)選擇的合適的洗滌劑為B （填字母序號(hào)）．
A．蒸餾水       B．冰水混合物       C．乙醇       D．濾液
（6）本實(shí)驗(yàn)中，己二酸的產(chǎn)率為85%．

Answer 1

分析 （1）反應(yīng)中硝酸將環(huán)己醇氧化為己二酸、過(guò)氧化氫將環(huán)己烯氧化為己二酸；濃硝酸具有強(qiáng)腐蝕性，反應(yīng)中會(huì)生成有毒的氮氧化物，污染環(huán)境；
（2）儀器a為球形冷凝管；有機(jī)物易揮發(fā)，冷凝管中通入冷凝水，使揮發(fā)的有機(jī)物進(jìn)行冷凝回流，提高原料利用率；
（3）環(huán)己烯不溶于水，快速攪拌有利于反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率；
（4）環(huán)己烯不溶于水，采取分液方法進(jìn)行分離回收；
（5）己二酸易溶于酒精，溶解度隨溫度變化較大，要減小因洗滌導(dǎo)致的損失；
（6）根據(jù)環(huán)己烯的質(zhì)量計(jì)算己二酸的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率=（實(shí)際產(chǎn)量÷理論產(chǎn)量）×100%．

解答 解：（1）反應(yīng)中硝酸將環(huán)己醇氧化為己二酸、過(guò)氧化氫將環(huán)己烯氧化為己二酸，均起氧化劑作用；與綠色制備相比，濃硝酸具有強(qiáng)腐蝕性，對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，反應(yīng)中會(huì)生成有毒的氮氧化物，污染環(huán)境，
故答案為：氧化劑；濃硝酸具有強(qiáng)腐蝕性，對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，反應(yīng)中會(huì)生成有毒的氮氧化物，污染環(huán)境；
（2）由儀器結(jié)構(gòu)特征可知，儀器a為球形冷凝管；由于有機(jī)物易揮發(fā)，冷凝管中通入冷凝水，使揮發(fā)的有機(jī)物進(jìn)行冷凝回流，提高原料的利用率，
故答案為：球形冷凝管；冷凝回流，提高原料的利用率；
（3）由于環(huán)己烯不溶于水，快速攪拌有利于反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率，合成時(shí)必須快速劇烈攪拌，
故答案為：環(huán)己烯不溶于水，快速攪拌有利于反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率；
（4）由于環(huán)己烯不溶于水，可以采取分液方法進(jìn)行分離回收，所用的主要儀器為分液漏斗，
故答案為：分液；分液漏斗；
（5）己二酸易溶于酒精，用酒精洗滌會(huì)溶解而損失較大，其溶解度隨溫度變化較大，用冰水混合物洗滌，可以減小因洗滌導(dǎo)致的損失，
故答案為：B；
（6）己二酸的理論產(chǎn)量為$\frac{8.20g}{82g/mol}$×146g/mol=14.6g，故己二酸的產(chǎn)率=（12.41g÷14.6g）×100%=85%，
故答案為：85%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，涉及對(duì)反應(yīng)原理的分析、儀器的識(shí)別、物質(zhì)分離提純、對(duì)操作與裝置的分析評(píng)價(jià)、產(chǎn)率計(jì)算等，難度中等．