Question

12．化合物M是一種強度很高的合成纖維，被廣泛用于太空服、降落傘等高科技領(lǐng)域中．下列是某研究小組以化合物A為原料生產(chǎn)M的合成路線：

已知以下信息：

1molA可與2molBr₂發(fā)生加成反應(yīng)；
B中有兩種化學環(huán)境不同的氫；
D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰；
E能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣．
請回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的化學名稱是丙酮．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）F中所含官能團有羥基、碳碳雙鍵（填名稱），F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（4）反應(yīng)G→H的化學方程式為．
（5）F的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有4種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰的是（填結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 C和H在一定條件下反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知其單體C、H為、；再結(jié)合G中含有官能團Br原則，且在氫氧化鈉的水溶液中反應(yīng)生成H，則H為、G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故C為；B催化氧化生成C，則B為；D不能使溴的CCl₄溶液褪色，說明D中不含醛基，其核磁共振氫譜為單峰，再結(jié)合A與臭氧發(fā)生信息反應(yīng)生成D和B可知，D為丙酮：；1molA可與2molBr₂發(fā)生加成反應(yīng)，說明A中含有兩個碳碳雙鍵，則A為：；D發(fā)生反應(yīng)①②生成E，E與氫氣按照1：1反應(yīng)生成F，F(xiàn)與HBr反應(yīng)生成G，則F為；E能夠與鈉反應(yīng)生成氫氣，則E中含有羥基，E與氫氣反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進行解答．

解答 解：C和H在一定條件下反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知其單體C、H為、；再結(jié)合G中含有官能團Br原則，且在氫氧化鈉的水溶液中反應(yīng)生成H，則H為、G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故C為；B催化氧化生成C，則B為；D不能使溴的CCl₄溶液褪色，說明D中不含醛基，其核磁共振氫譜為單峰，再結(jié)合A與臭氧發(fā)生信息反應(yīng)生成D和B可知，D為丙酮：；1molA可與2molBr₂發(fā)生加成反應(yīng)，說明A中含有兩個碳碳雙鍵，則A為：；D發(fā)生反應(yīng)①②生成E，E與氫氣按照1：1反應(yīng)生成F，F(xiàn)與HBr反應(yīng)生成G，則F為；E能夠與鈉反應(yīng)生成氫氣，則E中含有羥基，E與氫氣反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；D的結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱為丙酮，
故答案為：；丙酮；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）F為，其分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵；F→G為碳碳雙鍵與溴化氫的加成反應(yīng)，
故答案為：羥基、碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；
（4）H為、G為，則G→H的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明滿足條件的有機物分子中含有醛基：-CHO，該有機物可以看作用醛基取代丁烷中H原子，丁烷存在正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，其中正丁烷中含有2種H、異丁烷中也含有2中等效H，所以滿足條件的有機物的同分異構(gòu)體有：2+2=4種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，說明其分子中含有2種等效H，滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：4；．

點評 本題考查了有機推斷，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，根據(jù)M推斷C、H為突破口，注意對信息反應(yīng)的理解及應(yīng)用，試題充分考查學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．