Question

6．以石油裂解氣X和有機(jī)化合物B為原料可以合成某有機(jī)高聚物J，X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g•L^-1，X反應(yīng)生成A，B的相對(duì)分子質(zhì)量為32．合成聚合物J的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：Ⅰ、R-CHO+R′-CH₂-CHO $→_{△}^{C_{2}H_{5}ONa}$
Ⅱ、
注：R、R′為烴基或氫原子，R′為烴基
（1）E中的含氧官能團(tuán)的名稱是：醛基；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：HOCH₂CH₂OH；
（3）寫出A轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（3）有關(guān)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系圖的物質(zhì)中互為同系物的是①②
①A和B②C和D③E和F④H和I
（4）寫出I-J的化學(xué)反應(yīng)方程式nCH₃CH=C（CH₃）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$．
（5）結(jié)合題意，寫出以題中的有機(jī)物C和D為原料合成化合物CH₂=CHCOOH的線路流程．（合成路線流程圖示
：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH₂CH₂Br）CH₃CHO+HCHO$→_{△}^{C_{2}H_{5}Na}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{O_{2}/催化劑}$CH₂=CHCOOH．

Answer 1

分析 X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g•L^-1，則X的摩爾質(zhì)量=1.25g/L×22.4L/mol=28且為石油裂解氣，則X為CH₂=CH₂，B的相對(duì)分子質(zhì)量為32，能發(fā)生氧化反應(yīng)且為有機(jī)物，則B為CH₃OH，B被氧化生成D，D為HCHO，X反應(yīng)生成A，A能被氧化生成C，結(jié)合題給信息i知，A為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，C、D反應(yīng)生成E，根據(jù)信息i知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCHO，E反應(yīng)生成，根據(jù)信息ii知，M為HOCH₂CH₂OH，發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和稀酸反應(yīng)生成G，根據(jù)信息ii知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，G和C反應(yīng)生成H，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，I為CH₃CH=C（CH₃）COOH，I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成J，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g•L^-1，則X的摩爾質(zhì)量=1.25g/L×22.4L/mol=28且為石油裂解氣，則X為CH₂=CH₂，B的相對(duì)分子質(zhì)量為32，能發(fā)生氧化反應(yīng)且為有機(jī)物，則B為CH₃OH，B被氧化生成D，D為HCHO，X反應(yīng)生成A，A能被氧化生成C，結(jié)合題給信息i知，A為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，C、D反應(yīng)生成E，根據(jù)信息i知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCHO，E反應(yīng)生成，根據(jù)信息ii知，M為HOCH₂CH₂OH，發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和稀酸反應(yīng)生成G，根據(jù)信息ii知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，G和C反應(yīng)生成H，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，I為CH₃CH=C（CH₃）COOH，I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成J，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCHO，E中的含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：HOCH₂CH₂OH，故答案為：醛基；HOCH₂CH₂OH；
（2）A是乙烯、C是乙醛，在Cu作催化劑、加熱條件下，乙醇被氧化生成乙醛，A轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（3）通過以上分析知，互為同系物的有①②，故答案為：①②；
（4）I為CH₃CH=C（CH₃）COOH，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成J，反應(yīng)方程式為nCH₃CH=C（CH₃）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$，
故答案為：nCH₃CH=C（CH₃）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$；
（5）CH₃CHO、HCHO和乙醇鈉混合加熱得到CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO在催化劑加熱條件下被氧化生成CH₂=CHCOOH，所以其流程圖為CH₃CHO+HCHO$→_{△}^{C_{2}H_{5}Na}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{O_{2}/催化劑}$CH₂=CHCOOH，
故答案為：CH₃CHO+HCHO$→_{△}^{C_{2}H_{5}Na}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{O_{2}/催化劑}$CH₂=CHCOOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷、獲取信息、知識(shí)遷移能力，明確流程圖中物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化、及題給信息如何運(yùn)用是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（5）題合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等．