Question

【題目】顛茄酸酯（H）有解除胃腸道痙攣、抑制胃酸分泌的作用，常用于胃腸道平滑肌痙攣及潰瘍病的輔助治療，其合成路線如下：

試回答下列問題：

（1）反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均為7.69%，A的相對(duì)分子質(zhì)量小于110，則A的化學(xué)名稱為________，A分子中最多有________個(gè)碳原子在一條直線上。

（2）反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型是________。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡式是________；E的分子式為________；F中含氧官能團(tuán)的名稱是________。

（4）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。

（5）化合物G有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的有________種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能與發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由制備的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】苯乙烯 3 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) C10H12O2 醛基、酯基 2 6

【解析】

根據(jù)合成線路可知，D與新制Cu（OH ）2加熱條件下反應(yīng)，酸化后得苯乙酸，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C催化氧化生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以A為苯乙烯，反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同，比較苯與A的結(jié)構(gòu)可知，苯與X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以X為CH≡CH，苯乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F與氫氣發(fā)生加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，由制備，可以用依次通過消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，在H2O2條件下與HBr加成，Br在端點(diǎn)的C原子上，水解反應(yīng)生成-OH，然后發(fā)生酯化反應(yīng)得最終產(chǎn)物，據(jù)此進(jìn)行解答。

(1)根據(jù)上面的分析可知，A為苯乙烯，苯乙烯分子中處于對(duì)位的最多有3個(gè)碳原子在一條直線上，故答案為苯乙烯；3；

(2) 根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為：，E為，E的分子式為 C10H12O2，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、酯基，

故答案為；C10H12O2；醛基、酯基；

(4)由C→D反應(yīng)是催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，

故答案為2；

(5)化合物G的同分異構(gòu)體中含有酚羥基、甲酸酯基，殘基含有4個(gè)飽和碳原子；結(jié)合條件③可寫出6種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

(6) 參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由制備的合成路線流程：。