Question

17．肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．已測出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個吸收峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得其分子的紅外光譜如圖1：

試回答下列問題：
（1）寫出肉桂酸甲酯所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：（包括順反異構(gòu)）
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖2所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A 為原料合成G的路線如圖：

①寫出化合物E中的官能團(tuán)名稱羧基、羥基．
②E→F的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱．
A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，B→C的反應(yīng)類型是水解或取代反應(yīng)，
D→E的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
③書寫化學(xué)方程式
C→D
E→H
④寫出符合下列條件的所有F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
�。�分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

分析 肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據(jù)紅外光譜可知結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；
（2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據(jù)紅外光譜可知結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；
（1）通過以上分析知，其可能結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，
（2）①E為，其官能團(tuán)名稱是羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
②F為，E為，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以其反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱；
A為，B為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
B為，C為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，所以其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
D為，E為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，所以其反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；
G為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，所以其反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)，
故答案為：濃硫酸加熱；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
③③C為，發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
④F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件i．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個支鏈：
ii．一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)生成4mol銀單質(zhì)說明含有兩個醛基，則符合條件的F的同分異構(gòu)體有，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)合成路線中某些物質(zhì)的分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．