Question

某研究性學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室合成了一種物質(zhì)A．
（1）經(jīng)分析，A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，A中C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：w（C）=69.76%，w（H）=11.63%，且完全燃燒后產(chǎn)物只有CO₂和H₂O．則A的摩爾質(zhì)量為

 

．
（2）A的核磁共振氫譜如下圖所示，且A可以和金屬鈉反應(yīng)生成H₂，但不能在Cu作催化劑下被催化氧化．（提示：羥基與碳碳雙鍵相連的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）

請(qǐng)根據(jù)以上信息寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）A的某種同分異構(gòu)體B分子中不含支鏈，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．請(qǐng)寫(xiě)出B發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

專(zhuān)題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）A分子中w（C）=69.76%，w（H）=11.63%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-69.76%-11.63%=18.61%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，則O原子最大數(shù)目=

100×18.61%

16

=1.2，故含1個(gè)O原子，則A的相對(duì)分子質(zhì)量=

16

0.1861

=86；
（2）根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和碳?xì)滟|(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算A中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)，寫(xiě)出分子式，根據(jù)A的核磁共振氫譜，且A可以和金屬鈉反應(yīng)生成H₂，但不能在Cu作催化劑下被催化氧化確定結(jié)構(gòu)式；
（3）根據(jù)題給信息可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)而寫(xiě)出B發(fā)生銀鏡反應(yīng)方程式．

解答： 解：（1）A分子中w（C）=69.76%，w（H）=11.63%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-69.76%-11.63%=18.61%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，則O原子最大數(shù)目=

100×18.61%

16

=1.2，故含1個(gè)O原子，則A的相對(duì)分子質(zhì)量=

16

0.1861

=86，
故答案為：86g/mol；
（2）則A分子中C原子數(shù)目=

86×69.76%

12

=5，H原子數(shù)目=

86×11.63%

1

=10，則分子式為C₅H₁₀O，
由A的核磁共振氫譜可知其分子中有4種氫原子，其個(gè)數(shù)比為1：2：1：6，含2個(gè)-CH₃；能與金屬鈉反應(yīng)生成H₂，說(shuō)明含-OH，不能被催化氧化，說(shuō)明-OH所連碳原子上無(wú)H，且-OH不與雙鍵碳相連，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）A的某種同分異構(gòu)體B分子中不含支鏈，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)中含醛基，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO．
反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）2OH 

水浴

 CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）2OH 

水浴

 CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物分子式的推斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，題目難度中等，注意核磁共振氫譜的應(yīng)用．