Question

【題目】芳香烴A是基本有機(jī)化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線部分反應(yīng)條件略去如圖所示：

已知：

同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，如

i. ii.

回答下列問(wèn)題：

的名稱是___________，I含有的官能團(tuán)是____________。

寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________。

的反應(yīng)類型是_____________，的反應(yīng)類型是_____________。

分子中最多有_____________個(gè)原子共平面，條件X為_______________。

寫(xiě)出一種同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。

苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)

分子中只存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)

參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由D為起始原料制備的合成路線無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選。__________________

示例流程圖如下： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】甲苯 羧基、酰胺鍵 +2NaOH+2NaCl+H2O 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 液溴、Fe

【解析】

芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醛，結(jié)合B的分子式，可知A為，B為。對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物E為。由I中取代基處于對(duì)位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F為，F發(fā)生還原反應(yīng)生成G為，由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、H的分子式可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J發(fā)生水解反應(yīng)生成K，可知是為了保護(hù)氨基，防止被氧化。

(1)由上述分析可知，A的名稱是甲苯，I含有官能團(tuán)的名稱是羧基、酰胺鍵，故答案為：甲苯；羧基、酰胺鍵；

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式：+2NaOH+2NaCl+H2O，故答案為：+2NaOH+2NaCl+H2O；

(3)⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，⑧的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

(4)通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，可以使苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵的原子共面，可以使甲基中1個(gè)H原子在此平面內(nèi)，分子中最多有19個(gè)原子共平面，I到J為苯環(huán)上的取代反應(yīng)，條件X為液溴、Fe，故答案為：19；液溴、Fe；

(5)一種同時(shí)符合下列條件的的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可以含有2個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位，②既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)，含有結(jié)構(gòu)，或者含有酚羥基與醛基，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或 ，故答案為：或；

(6)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。