Question

8．八角茴香屬于草本植物，是我國民間常用做烹調(diào)的香料．醫(yī)學(xué)研究成果顯示，從八角茴香中可以提取到莽草酸，莽草酸有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，是合成某些抗癌藥物的中間體，還是合成“達(dá)菲“的前體（“達(dá)菲”是對禽流感病毒有一定抑制作用的一種藥物）．以下是以莽草酸A為原料的有機(jī)合成路線：

已知：D的核磁共振氫譜中有4組峰．請繼續(xù)回答下列問題：
（1）寫出莽草酸A分子中的官能團(tuán)名稱：羥基和羧基．
（2）1mol莽草酸A最多能和1molNaOH發(fā)生反應(yīng)．
（3）B可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH或HCOOH．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D→E$→_{△}^{濃硫酸}$．
（5）在一定條件下D能自身聚合成一種高分子材料，寫出反應(yīng)的方程式．

Answer 1

分析 草莽酸A與B發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)草莽酸A的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有羥基和羧基，可與酸羧酸或醇發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)C的相對分子質(zhì)量可知，B可以為CH₃CH₂OH或HCOOH，D遇氯化鐵變紫色，說明D中含有酚羥基，D的核磁共振氫譜中有4組峰，則D應(yīng)為，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得E為，據(jù)此答題；

解答 解：草莽酸A與B發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)草莽酸A的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有羥基和羧基，可與酸羧酸或醇發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)C的相對分子質(zhì)量可知，B可以為CH₃CH₂OH或HCOOH，D遇氯化鐵變紫色，說明D中含有酚羥基，D的核磁共振氫譜中有4組峰，則D應(yīng)為，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得E為，
（1）根據(jù)草莽酸A的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有羥基和羧基，
故答案為：羥基和羧基；
（2）每個(gè)莽草酸A中含有一個(gè)羧基，所以1mol莽草酸A最多能和1molNaOH發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：1；
（3）根據(jù)上面的分析可知，B可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH或HCOOH，
故答案為：CH₃CH₂OH或HCOOH；
（4）反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$；
（5）在一定條件下D自身聚合成一種高分子材料，其反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，為高頻考點(diǎn)，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，難度中等．