Question

【題目】有機(jī)物F的合成路線如圖所示：

已知以下信息：

（1）RCOOR’RCH2OH

（2）

回答以下問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（2）B生成C的化學(xué)方程式為 。

（3）檢驗(yàn)E中含氧官能團(tuán)的試劑是 ，

反應(yīng)現(xiàn)象是 。

（4）E→F的反應(yīng)類型是 。

（5）A的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種(不包含A)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①屬于芳香族化合物

②苯環(huán)上有四個(gè)取代基

③苯環(huán)上的一溴取代物只有一種

Answer 1

【答案】（1）；；

（2）+2 CH3OH+2H2O；

（3）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；試管壁附著光亮的銀或出現(xiàn)磚紅色沉淀；

（4）加成反應(yīng)；

（5）5；(或、、、)。

【解析】

試題分析：根據(jù)合成流程可知，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成2個(gè)羧基，結(jié)合已知信息可知A應(yīng)該含有2個(gè)甲基；根據(jù)有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中的2個(gè)甲基應(yīng)該是鄰位的，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B分子中含有2個(gè)羧基，與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；根據(jù)已知信息可知C生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E在雙氧水的作用下生成F，

（1）通過(guò)以上分析知，A、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：；；

（2）B和甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為+2 CH3OH+2H2O，故答案為：+2 CH3OH+2H2O；

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)是醛基，可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基，其現(xiàn)象是試管壁附著光亮的銀或出現(xiàn)磚紅色沉淀，故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；試管壁附著光亮的銀或出現(xiàn)磚紅色沉淀；

（4）通過(guò)以上分析知，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；

（5）①屬于芳香族化合物說(shuō)明含有苯環(huán)，②苯環(huán)上有四個(gè)取代基且③苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則說(shuō)明取代基在苯環(huán)上的位置應(yīng)該是對(duì)稱的，所以符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：、、、、，總共有5種，故答案為：5；(或、、、)。