Question

I．對(duì)羥基肉桂酸是一種強(qiáng)效的導(dǎo)電材料，在液晶顯示器工業(yè)中近年來研究廣泛。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖：

（1）該有機(jī)物的分子式為            ，其含氧官能團(tuán)的名稱是              。
（2）該有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)類型是（填寫代號(hào)）                 。
A．氧化反應(yīng)     B．消去反應(yīng)     C．加聚反應(yīng)   D．水解反應(yīng)
II．芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知E能使Br₂/CCl₄溶液褪色。
（3）請(qǐng)分別寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A                   、  C                      。
（4）若有機(jī)物F與C互為同分異構(gòu)體且與有機(jī)物B互為同系物，則符合條件的F有     種（不考慮順反異構(gòu)）。
（5）請(qǐng)寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：                                 。

Answer 1

（15分）
（1）C₉H₈O₃（2分，原子順序錯(cuò)給0分）
（酚）羥基 羧基 （共2分，各1分，有錯(cuò)給0分）
（2）A C （2分，全對(duì)2分，選對(duì)1個(gè)得1分，有錯(cuò)得0分。）
（3）    CH₂=CHCOOCH₃（共4分，各2分）
（4） 3 （2分）
（5）    （3分，漏條件扣1分）

試題分析：（1）觀察已知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)它由HO—、—C₆H₄—、—CH=CHCOOH三部分構(gòu)成，因此其分子式為C₉H₈O₃；官能團(tuán)為羥基、碳碳雙鍵和羧基，含氧元素的官能團(tuán)只有羥基和羧基；（2）從組成看，該有機(jī)物能燃燒，從官能團(tuán)看，該有機(jī)物可被空氣中的氧氣氧化成粉紅色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此能發(fā)生氧化反應(yīng)，故A正確；由于苯環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，酚羥基不能發(fā)生削去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；由于含有碳碳雙鍵，因此能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，故C正確；由于無酯基，則該有機(jī)物不能發(fā)生水解反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；（3）由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖推斷，A、B分別屬于酯、羧酸，根據(jù)質(zhì)量守恒定律推斷A的水解產(chǎn)物B的分子式為C₃H₄O₂，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，1分子丙烯酸和1分子對(duì)甲基苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成1分子H₂O和1分子A，由此逆推可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；丙烯酸與甲醇在濃硫酸加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，則C為丙烯酸甲酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOCH₃；（4）依題意，F(xiàn)屬于不飽和羧酸，C的分子式為C₄H₆O₂，由此推斷F只有1個(gè)羧基，剩下的原子團(tuán)為—C₃H₅，由B的同系物推斷—C₃H₅可能的結(jié)構(gòu)是CH₂=CHCH₂—、CH₂=C(CH₃)—、—CH=CHCH₃，因此符合條件的F有三種，分別是CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C(CH₃)COOH、HOOCCH=CHCH₃；（5）對(duì)甲基苯酚含有苯環(huán)，在一定條件下與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)，生成的D為4—甲基環(huán)己醇；4—甲基環(huán)己醇與濃硫酸共熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)，脫去羥基與2或6號(hào)碳原子上的氫原子，生成H₂O和4—甲基環(huán)己烯。