Question

對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑。對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為___________________________________     ________；
(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________________，
該反應(yīng)的類型為____________________；
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________；
(4)F的分子式為__________________________________   _____________；
(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________   _____________；
(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

Answer 1

(1)甲苯  (2) 取代反應(yīng) (3)
(4)    (5)     (6)13；

試題分析：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯。甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為。結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為。C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為。D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為。E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為。F酸化生成對羥基苯甲酸G（）。
（1）由上述分析可知，A為，化學(xué)名稱為甲苯。
（2）由B生成C是在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為為：。
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）由上述分析可知，F(xiàn)為，分子式為C₇H₄O₃Na₂。
（5）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為。
（6）同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個酯鍵和一個氯原子（鄰、間、對）共3種異構(gòu)；另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計是13種。其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是。
點評：本題是有機化學(xué)中的重要題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。有機合成過程主要包括官能團的引入、官能團的消除、官能團的衍變、碳骨架的變化等，注意根據(jù)分子式結(jié)合對羥基苯甲酸丁酯確定A的結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應(yīng)。