Question

以 HCHO 和 C₂H₂為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物 N ( C₄H₈O₂）。

（1）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為                    。
（2）HOCH₂C≡CCH₂OH 分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有               個(gè)。
（3）化合物 M 不可能發(fā)生的反應(yīng)是                  （填序號(hào)）。

A．氧化反應(yīng)

B．取代反應(yīng)

C．消去反應(yīng)

D．加成反應(yīng) E．還原反應(yīng)

（4）N 的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有                    種。
（5）A 與 M 互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

填寫下列空白：
① A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為          ，B 中的官能團(tuán)名稱是                    。
② D 的分子式為                            。
③ 寫出 B 與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_                                   。

Answer 1

（15分，第1空1分，其他每空各2分）（1）加成反應(yīng) （2）B （3）D、E （4）4
（5）①；醛基、羥基 ②C₈H₁₂O₄
③

試題分析：（1）－CHO中碳氧雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂C≡CCH₂OH，該反應(yīng)為加成反應(yīng)。
（2）由于－C≡C－為直線結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，則4個(gè)C原子在一條直線上，又因?yàn)椋瑿H₂－為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面，則HOCH₂C≡CCH₂OH 分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有8個(gè)。（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，則M中含有的官能團(tuán)為－OH，能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代氟和消去反應(yīng)，不存在不飽和鍵，則不能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，所以答案選D、E。
（4）M→N，去掉2個(gè)H原子，發(fā)生氧化反應(yīng)，因此N中含有1個(gè)－OH、1個(gè)－CHO，分子式為HOCH₂CH₂CH₂CHO，其含有兩個(gè)甲基且屬于酯類的同分異構(gòu)體為HCOOCH(CH₃)₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，所以N的同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)甲基且屬于酯類的有3種。
（5）A與M互為同分異構(gòu)體，A被氧化生成B，B一定條件下反應(yīng)生成E，E是加聚產(chǎn)物。所以根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化，生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成D，D是六元環(huán)狀化合物，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
① A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B 中的官能團(tuán)名稱是醛基和羥基。
②根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的化學(xué)式是C₈H₁₂O₄。
③B中含有醛基，和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。