Question

4．有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70．其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，F(xiàn)為有香味的有機化合物．

請回答：
（1）D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）A中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵，B中所含官能團的名稱為溴原子；
（3）反應(yīng)Ⅱ的試劑及條件是氫氧化鈉水溶液、加熱；
（4）Ⅲ的反應(yīng)類型為c（填字母序號，下同），V的反應(yīng)類型為d；
a．還原反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．氧化反應(yīng)d．取代反應(yīng)
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：Ⅱ：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+NaBr，Ⅲ：2（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$ 2 （CH₃）₂CHCH₂CHO+2H₂O，Ⅴ：；
（6）E有多種同分異構(gòu)體，其中含有 結(jié)構(gòu)（含E）的有13種；E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，則A為烯烴，B為鹵代烴，C可以可以連續(xù)氧化，則D為醛、E為羧酸、C為醇且均為單官能團，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，據(jù)此解答．

解答 解：有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，則A為烯烴，B為鹵代烴，C可以可以連續(xù)氧化，則D為醛、E為羧酸、C為醇且均為單官能團，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F．
（1）D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，分子式為C₅H₁₀O，故答案為：C₅H₁₀O；
（2）A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，含有官能團為碳碳雙鍵，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，所含官能團的名稱為溴原子，故答案為：碳碳雙鍵；溴原子；
（3）反應(yīng)Ⅱ發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；
（4）反應(yīng)Ⅲ是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂CHO，反應(yīng)V是發(fā)生醇與羧酸的酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：c；d；
（5）反應(yīng)Ⅱ發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+NaBr，
反應(yīng)Ⅲ是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂CHO，反應(yīng)方程式為：2（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$ 2 （CH₃）₂CHCH₂CHO+2H₂O，
反應(yīng)Ⅴ是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH與（CH₃）₂CHCH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+NaBr；
2（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$ 2 （CH₃）₂CHCH₂CHO+2H₂O；；
（6）E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，其中含有 結(jié)構(gòu)（含E）的同分異構(gòu)體為羧酸或酯，為羧酸時，可以看做-COOH去掉丁烷中H原子，丁烷有正丁烷、異丁烷，正丁烷、異丁烷各含有2中H原子，包含E有三種羧酸，若為酯類，為甲酸與丁醇形成的酯，丁醇有四種，形成4種酯，為乙酸與丙醇形成的酯，丙醇有2種，形成2種酯，為丙酸與乙醇形成的酯有1種，為丁酸與甲醇形成酯，丁酸有2種，形成2種酯，故共有4+4+2+1+2=13種，
E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機物推斷，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，計算確定A的分子式是關(guān)鍵，注意掌握掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（6）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯點，難度中等．