Question

【題目】抗癌藥托瑞米芬的前體J的合成路線如下。

已知:

i．

ii．有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為

(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為_______________.

(2)C中含有的官能團(tuán)為______________________________（填名稱）。

(3)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________________________，反應(yīng)類型為______________________。

(4)E是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得F和G。G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。

(5)K是G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________。（任意寫一種）

①包含2個(gè)六元環(huán)

②K可水解，與NaOH溶液供熱時(shí)，1molK消耗1molNaOH

(6)推測(cè)D和F反應(yīng)得到J的過程中，反應(yīng)物LiAIH4的作用是_________________。

(7)由J合成托瑞米芬的古城：

托瑞米芬具有反應(yīng)結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

Answer 1

【答案】苯甲酸 羥基、羰基 +HCl 取代反應(yīng) 還原（加成）

【解析】

有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明含有-COOH，其鈉鹽可用于食品防腐，結(jié)合K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為，A與，發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生信息i的反應(yīng)生成C為，生成D為；E是一種天然香料，說明含有酯基，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和F，G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F，F不飽和度==6，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F、J中都含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，根據(jù)O原子個(gè)數(shù)知，G中含有-COOH，所以還含有一個(gè)C=C，則G為，根據(jù)原子守恒知，F分子式為C9H10O，F的不飽和度為=5，G經(jīng)過還原可以得到F，所以F為，DF發(fā)生加成反應(yīng)生成J；

（7）J發(fā)生消去反應(yīng)生成N，N分子式為C26H29NO2，N和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成托瑞米芬，根據(jù)反應(yīng)前后分子式變化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，則N為，托瑞米芬為。

（1）有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為苯甲酸.故答案為：苯甲酸；

（2）C為，含有的官能團(tuán)為羥基、羰基（填名稱）。故答案為：羥基、羰基；

（3）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。故答案為：+HCl；取代反應(yīng)；

（4）E是一種天然香料，說明含有酯基，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和F，G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F，F不飽和度==6，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F、J中都含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，根據(jù)O原子個(gè)數(shù)知，G中含有-COOH，所以還含有一個(gè)C=C，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。故答案為：；

（5）K是G的同分異構(gòu)體，①包含2個(gè)六元環(huán)、②K可水解，說明含有酯基；與NaOH溶液供熱時(shí)，1molK消耗1molNaOH，說明水解生成物中無酚羥基，只有醇羥基和羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等；

故答案為：；

（6）推測(cè)D和F反應(yīng)得到J的過程中，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，羰基上加上H原子，則反應(yīng)物LiAIH4的作用是還原（加成）。故答案為：還原（加成）；

（7）J發(fā)生消去反應(yīng)生成N，N分子式為C26H29NO2，N和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成托瑞米芬，根據(jù)反應(yīng)前后分子式變化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，則N為，托瑞米芬為。故答案為：。