Question

已知下列物質(zhì)的物理常數(shù)如下：苯甲酸：白色固體，密度1.2659，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃．甲醇：無色液體，密度0.7915，熔點(diǎn)-97.8℃，沸點(diǎn)64.65℃．苯甲酸甲酯：無色液體，密度1.0888，熔點(diǎn)-12.3℃，
沸點(diǎn)199.6℃．乙酸：熔點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)117.9℃．乙醇：熔點(diǎn)一117.3℃，沸點(diǎn)78.5℃．乙酸乙酯：熔點(diǎn)-83.6℃，沸點(diǎn)77.1℃

（1）圖1為課本上制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，請回答下列問題：
①實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式為

 

；
②用上述裝置制取乙酸乙酯時，為提高原料乙酸的利用率所采取的措施有

 

；
（2）實(shí)驗(yàn)室用苯甲酸和甲醇反應(yīng)制取苯甲酸甲酯時用了圖2裝置（畫圖時省略了鐵夾、導(dǎo)管等儀器）：
①實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯為什么不同樣使用制取乙酸乙酯的裝置？

 

；
②制得的產(chǎn)品含有多種雜質(zhì)，如何提純產(chǎn)品（只需寫出所用試劑和操作名稱）？

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：乙酸乙酯的制取,制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)題

分析：（1）①乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式；
②酯化反應(yīng)是可逆的，從化學(xué)平衡角度分析，如減少水的量；蒸出生成的乙酸乙酯等；
（2）①根據(jù)反應(yīng)物生成物的物理性質(zhì)，如沸點(diǎn)進(jìn)行考慮；
②類比乙酸乙酯的除雜分析．

解答： 解：（1）①乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，
反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
②原料使用冰醋酸和無水乙醇，使用濃硫酸作催化劑和吸水劑，故可以不斷小火加熱蒸出產(chǎn)品乙酸乙酯（三者中其沸點(diǎn)最低），使平衡不斷正向移動，提高原料利用率；
故答案為：原料使用冰醋酸和無水乙醇，使用濃硫酸作催化劑和吸水劑，不斷小火加熱蒸出產(chǎn)品乙酸乙酯（三者中其沸點(diǎn)最低），使平衡不斷正向移動，提高原料利用率；
（2）①制取苯甲酸甲酯為什么不同樣使用制取乙酸乙酯的裝置的原因是：原料甲醇的沸點(diǎn)低于苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)，如果還是使用制備乙酸乙酯的發(fā)生裝置，首先會使原料大量蒸餾出去，實(shí)驗(yàn)效率大大降低；
故答案為：原料甲醇的沸點(diǎn)低于苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)，如果還是使用制備乙酸乙酯的發(fā)生裝置，首先會使原料大量蒸餾出去，實(shí)驗(yàn)效率大大降低．
②制取的苯甲酸甲酯中含苯甲酸和甲醇，苯甲酸和碳酸鈉反應(yīng)，甲醇易溶于水，故采用飽和碳酸鈉來除去苯甲酸，吸收甲醇，降低本甲酸甲酯溶解度便于析出，分層后采用分液的方法和苯甲酸甲酯和其他液體分開；
故答案為：所用試劑：飽和碳酸鈉溶液；操作：分液．

點(diǎn)評：本題考查了乙酸乙酯的制取，涉及了苯甲酸甲酯的反應(yīng)，可以類比乙酸乙酯的制取，本題難度中等．