Question

17．某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）．

（1）A的化學(xué)名稱是丙烯，A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2．
（3）D→E的化學(xué)方程式為CH₂BrCHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O．
（4）G與新制的Cu（OH）₂發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCOOH．
（5）L可由B與H₂發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂，則M得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO．
（6）已知R₃C≡CR₄$\stackrel{Na液氨}{→}$，則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCHO，G和NaNH₂反應(yīng)生成J，根據(jù)G和J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；L可由B與H₂發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L為CH₃CH₂CH₂Br，根據(jù)R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂ C≡CR₂+NaBr知，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO，根據(jù)R₃C≡CR₄$\stackrel{鈉/液氨}{→}$知，T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCHO，G和NaNH₂反應(yīng)生成J，根據(jù)G和J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；L可由B與H₂發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L為CH₃CH₂CH₂Br，根據(jù)R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂ C≡CR₂+NaBr知，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO，根據(jù)R₃C≡CR₄$\stackrel{鈉/液氨}{→}$知，T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）A的化學(xué)名稱是丙烯，A→B的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，故答案為：丙烯；取代反應(yīng)；
（2）D中兩種氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2，故答案為：2；
（3）D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，D→E的化學(xué)方程式為CH₂BrCHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O，
故答案為：CH₂BrCHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O；
（4）G與新制的Cu（OH）₂發(fā)生反應(yīng)，G中醛基被氧化生成羧基，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCOOH，
故答案為：HC≡CCOOH；
（5）通過以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO，故答案為：CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO；
（6）通過以上分析知，T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件、物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合（5）（6）題中信息進(jìn)行推斷，（6）為易錯(cuò)點(diǎn)，學(xué)生容易忽略順反異構(gòu)問題，題目難度中等．