Question

20．有下列有機合成路徑，C₈H₈中氫元素吸收峰為3，

回答下列問題：
（1）反應①的反應類型氧化反應E→F的反應類型加成反應
（2）①寫出C₈H₈Cl₂的結構簡式：
②C₄H₆的名稱1，3-丁二烯
（3）寫出反應②的化學方程式
（4）寫出F+C→G的化學方程式
（5）X是C₈H₁₀的同系物，相對分子質量比C₈H₁₀大14，其同分異構體有8種，其中核磁共振氫譜只有2組峰的結構簡式是．

Answer 1

分析 C₄H₆為丁炔或二烯，H和苯酚反應生成M，根據(jù)M結構簡式知，H為HCHO，E和氫氣反應生成醇，C和F反應生成高分子化合物，則F為二醇，則F為HOCH₂CH₂OH，E為OHCCHO，C₄H₆為CH₂=CHCH=CH₂；
C₈H₁₀中氫元素吸收峰為3，則結構簡式為，
C₈H₁₀發(fā)生取代反應生成C₈H₈Cl₂，結構簡式為，C₈H₈Cl₂發(fā)生取代反應生成A，A為，A被氧化生成二醛B，B為，B被氧化生成二酸C，C為，C和F發(fā)生縮聚反應反應生成高分子化合物G，G為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C₄H₆為丁炔或二烯，H和苯酚反應生成M，根據(jù)M結構簡式知，H為HCHO，E和氫氣反應生成醇，C和F反應生成高分子化合物，則F為二醇，則F為HOCH₂CH₂OH，E為OHCCHO，C₄H₆為CH₂=CHCH=CH₂；
C₈H₁₀中氫元素吸收峰為3，則結構簡式為，
C₈H₁₀發(fā)生取代反應生成C₈H₈Cl₂，結構簡式為，C₈H₈Cl₂發(fā)生取代反應生成A，A為，A被氧化生成二醛B，B為，B被氧化生成二酸C，C為，C和F發(fā)生縮聚反應反應生成高分子化合物G，G為，
（1）反應①是醇發(fā)生氧化反應生成醛，E→F是OHCCHO與氫氣發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂OH，
故答案為：氧化反應；加成反應；
（2）①C₈H₈Cl₂的結構簡式為：，故答案為：；
②C₄H₆的結構簡式為CH₂=CHCH=CH₂，名稱為1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
（3）反應②的化學方程式，
故答案為：；
（4）F+C→G的化學方程式為，故答案為：；
（5）X是C₈H₁₀的同系物，相對分子質量比C₈H₁₀大14，說明X中碳原子個數(shù)9，可能是丙苯、異丙苯、鄰間對甲乙苯、1，2，3-三甲基苯、1，3，4-三甲苯、間三甲苯，所以符合條件的同分異構體有8種，
其中核磁共振氫譜只有2組峰的結構簡式是，
故答案為：8；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據(jù)M結構簡式為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，側重考查學生分析推斷能力，正確推斷物質結構簡式是解本題關鍵，難點是（5）題同分異構體種類判斷．