Question

1866年凱庫(kù)勒（圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列（　�。┦聦�(shí)．
①苯在鐵作催化劑時(shí)與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，不因發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色
②苯在一定條件下能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)   
③溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
④鄰二溴苯只有一種    
⑤苯中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等
⑥苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色．

• A、①③⑤
• B、①②③④⑤⑥
• C、①④⑤⑥
• D、②④⑥

Answer 1

考點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu),苯的性質(zhì)

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結(jié)構(gòu)，苯具有烯烴的性質(zhì)，雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置，分析解答．

解答： 解：①如果苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，含有雙鍵，能與溴水發(fā)生加成而使溴水褪色，但真實(shí)的情況是苯不能使溴水應(yīng)發(fā)生反應(yīng)而褪色，這一點(diǎn)不能解釋，故①選；
②含有雙鍵，在一定條件下能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，可以用單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)解釋，故②不選；
③因?yàn)楸缴系臍湓�子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個(gè)氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構(gòu)體，故③不選；
④如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應(yīng)有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實(shí)是鄰二溴苯只有一種，故④選；
⑤單鍵與雙鍵鍵長(zhǎng)不相等，所以不能解釋，故⑤選；
⑥如果苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，含有雙鍵，能夠被酸性的高錳酸鉀氧化，使高錳酸鉀褪色，這一點(diǎn)不能解釋，故⑥選；
故選：C．

點(diǎn)評(píng)：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，知識(shí)綜合性較大，難度中等，要求學(xué)生具有整合知識(shí)的能力、對(duì)知識(shí)進(jìn)行遷移運(yùn)用．