Question

14．有機(jī)化合物A～E的轉(zhuǎn)化如下列反應(yīng)框所示，1molA和2molH₂在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇X，X中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65%．

（1）X的分子式為C₄H₁₀O．
（2）A分子中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基．
（3）D→E的反應(yīng)方程式為HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 飽和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，則X的分子式為C₄H₁₀O；A能與銀氨溶液反應(yīng)，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定條件下恰好完全反應(yīng)，除醛基外，還含有1個(gè)碳碳雙鍵，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成E為五元環(huán)酯，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO與銀氨溶液反應(yīng)生成B，則B為CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C為ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為，據(jù)此解答．

解答 解：飽和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，則X的分子式為C₄H₁₀O；A能與銀氨溶液反應(yīng)，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定條件下恰好完全反應(yīng)，除醛基外，還含有1個(gè)碳碳雙鍵，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成E為五元環(huán)酯，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO與銀氨溶液反應(yīng)生成B，則B為CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C為ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為．
（1）由上述分析可知，X的分子式為：C₄H₁₀O，故答案為：C₄H₁₀O；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂CHO，含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（3）D→E是HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，計(jì)算確定A的分子式是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及E的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，能較好的考查考生的推理能力和知識(shí)遷移運(yùn)用能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．