Question

6．I、根據(jù)如圖所示各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答（1）-（3）三個小題：

（1）寫出D物質(zhì)中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式
（2）①～⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是②
（3）寫出②和⑦反應(yīng)的化學(xué)方程式
②CH₂BrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr⑦CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑
II、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息回答（4）-（7）四個小題
X$→_{①}^{Cl_{2}，光照}$$\stackrel{②}{→}$$\stackrel{③}{→}$Y$\stackrel{④}{→}$
（4）請按要求填寫下列表格中未畫虛線的所有空白

	反應(yīng)①	反應(yīng)②	反應(yīng)③
試劑及條件
反應(yīng)類型

（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是+2NaOH $→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O
已知：（R₁、R₂、R₃、R₄為烴基或H）
 （6）根據(jù)以上信息完成M被氧化的化學(xué)方程式（不要求配平但有機產(chǎn)物要寫全）：
$→_{（2）Zn，H_{2}O}^{（1）O_{3}}$OHC-CH₂CH₂CHO+OHC-CHO，產(chǎn)物中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，
（7）寫出符合下列條件的所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂C≡CCH=CH₂、CH₃C≡CCH₂CH=CH₂．
①與M互為同分異構(gòu)體 ②屬于脂肪烴 ③分子結(jié)構(gòu)中無支鏈 ④核磁共振氫譜顯示有四個峰且峰面積之比為1：2：2：3．

Answer 1

分析 I．乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C與氫氣反應(yīng)又得到B，故B氧化生成C為OHC-CHO，C進(jìn)一步氧化生成D為HOOC-COOH；
Ⅱ．X與氯氣在光照條件下得到一氯環(huán)己烷，故X為，一氯環(huán)己烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Y為，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成生成；
（6）由信息可知，中碳碳雙鍵斷裂氧化生成-CHO；
（7）與M互為同分異構(gòu)體，屬于脂肪烴，且分子結(jié)構(gòu)中無支鏈，核磁共振氫譜顯示有四個峰且峰面積之比為1：2：2：3，含有1個甲基，應(yīng)含有1個碳碳三鍵、1個碳碳雙鍵．

解答 解：I．乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C與氫氣反應(yīng)又得到B，故B氧化生成C為OHC-CHO，C進(jìn)一步氧化生成D為HOOC-COOH．
（1）D為HOOC-COOH，含有官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為，故答案為：；
（2）①～⑥反應(yīng)中，①為加成反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，⑤為氧化反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，
故答案為：②；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑，
故答案為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
Ⅱ．X與氯氣在光照條件下得到一氯環(huán)己烷，故X為，一氯環(huán)己烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Y為，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成生成．
（4）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②需要試劑：氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱，屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)③需要試劑：溴的四氯化碳溶液或溴水，屬于加成反應(yīng)，
故答案為：

	①	②	③
試劑及條件	----	氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱	溴的四氯化碳溶液或溴水
反應(yīng)類型	取代反應(yīng)	消去反應(yīng)	加成反應(yīng)

；
（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是：+2NaOH $→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH $→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O；
（6）由信息可知，中碳碳雙鍵斷裂氧化生成-CHO，反應(yīng)方程式為：$→_{（2）Zn，H_{2}O}^{（1）O_{3}}$OHC-CH₂CH₂CHO+OHC-CHO，產(chǎn)物中含氧官能團(tuán)的名稱是：醛基，
故答案為：OHC-CH₂CH₂CHO+OHC-CHO；醛基；
（7）與M互為同分異構(gòu)體，屬于脂肪烴，且分子結(jié)構(gòu)中無支鏈，核磁共振氫譜顯示有四個峰且峰面積之比為1：2：2：3，含有1個甲基，應(yīng)含有1個碳碳三鍵、1個碳碳雙鍵，符合上述條件的所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂C≡CCH=CH₂、CH₃C≡CCH₂CH=CH₂，
故答案為：CH₃CH₂C≡CCH=CH₂、CH₃C≡CCH₂CH=CH₂．

點評 本題考查有機物的推斷，屬于拼合型題目，涉及官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、有機方程式書寫、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．