Question

1．人們對苯的認識有一個不斷深化的過程．
（1）1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸和石灰的混合物得到一種無色液體，命名為苯，由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．
（2）實驗表明苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱．但1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定（填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）．
（4）1866年凱庫勒（下圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列ad事實（填入編號）．

a．苯不能使溴水褪色
b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
d．鄰二溴苯只有一種
（5）現(xiàn)代化學(xué)認為苯分子碳碳之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵．

Answer 1

分析 （1）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C；
（2）苯不含雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯與液溴在鐵做催化劑的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）1，3環(huán)己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說明苯的總能量比1，3環(huán)己二烯低，根據(jù)能量高低判斷穩(wěn)定性關(guān)系；
（4）苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結(jié)構(gòu)，苯具有烯烴的性質(zhì)，雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結(jié)構(gòu)；
（5）苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學(xué)鍵．

解答 解：（1）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C，其結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；
（2）苯與液溴在催化劑的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；
故答案為：；
（3）1，3環(huán)己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說明苯的總能量比1，3環(huán)己二烯低，物質(zhì)的能量越低，越穩(wěn)定，故答案為：穩(wěn)定　
（4）a．如果苯中是單雙鍵交替，則存在雙鍵，所以應(yīng)該能與溴水加成而使溴水褪色，但實際上苯不能使溴水褪色，無法解釋，故A選；
b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在C=C雙鍵，凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)能解釋，故B不選；
c．苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結(jié)構(gòu)，溴苯只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)能解釋，故C不選；
d．如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應(yīng)有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實是鄰二溴苯只有一種，故D選；
故選：ad；
（5）苯分子碳碳之間的鍵不是單鍵和雙鍵，為介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵，
故答案為：介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵．

點評 本題考查苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，本題注意C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式的書寫．