Question

5．A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸．A、B完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．B的相對分子質(zhì)量不超過150，且分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色．
（1）由題意知：B中一定含有的官能團(tuán)名稱是羧基、羥基
（2）1個B分子中應(yīng)該有3個氧原子，B的相對分子質(zhì)量M（B）的計算式為$\frac{3×16}{1-0.652}$
（3）若B的相對分子質(zhì)量為M（B），醋酸的相對分子質(zhì)量為60，則A的相對分子質(zhì)量為M（B）+42
（4）B可能的一種結(jié)構(gòu)簡式是：．

Answer 1

分析 A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，則A含有酯基，B含有-OH，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，則A還含有-COOH，可推知B中含有-COOH，A、B完全燃燒都只生成CO₂和H₂O，B的相對分子質(zhì)量不超過150，且分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652，B中氧原子最大數(shù)目為$\frac{150×（1-0.652）}{16}$=3.3，故B含有3個O原子，則B的相對分子質(zhì)量為$\frac{16×3}{1-0.652}$=138，則B中碳原子最大數(shù)目為$\frac{138-16×3}{12}$=7…6，A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則A為結(jié)構(gòu)簡式為（有鄰、間、對三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、，以此解答該題．

解答 解：A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，則A含有酯基，B含有-OH，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，則A還含有-COOH，可推知B中含有-COOH，A、B完全燃燒都只生成CO₂和H₂O，B的相對分子質(zhì)量不超過150，且分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652，B中氧原子最大數(shù)目為$\frac{150×（1-0.652）}{16}$=3.3，故B含有3個O原子，則B的相對分子質(zhì)量為$\frac{16×3}{1-0.652}$=138，則B中碳原子最大數(shù)目為$\frac{138-16×3}{12}$=7…6，A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則A為結(jié)構(gòu)簡式為（有鄰、間、對三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、．
（1）由上述分析可知，B中一定含有的官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）由上述分析可知，1個B分子中應(yīng)該有3個氧原子，B的相對分子質(zhì)量M（B）的計算式為：$\frac{3×16}{1-0.652}$，
故答案為：3；$\frac{3×16}{1-0.652}$；
（3）根據(jù)B+CH₃COOH→A+H₂O可知，Mr（A）-Mr（B）=Mr（CH₃COOH）-Mr（H₂O），故Mr（A）=M（B）+42，故答案為：M（B）+42；
（4）B可能的一種結(jié)構(gòu)簡式是：、、，
故答案為：、、任意一種．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，關(guān)鍵是判斷B物質(zhì)含有氧原子數(shù)目，注意根據(jù)性質(zhì)判斷可能含有的官能團(tuán)，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力．