Question

13．已知：
Ⅰ．質(zhì)譜分析測得有機(jī)物A的相對質(zhì)量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，且氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.73%
Ⅱ．A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系

Ⅲ．與羥基相連的碳上沒有氫原子的醇不能氧化成醛或酮．
Ⅳ．F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1．
Ⅴ．E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同．
根據(jù)以上信息回答下列問題
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CCH₂Cl．
（2）反應(yīng)⑦的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱．
（3）D還有兩種相同類別的同分異構(gòu)體在Ⅱ中沒有出現(xiàn)，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃CH₂CH₂CH₂OH和CH₃CH₂CH（OH）CH₃．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：E和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$Cu₂O+（CH₃）₂CHCOONa+3H₂O反應(yīng)⑤（CH₃）₂C=CH₂+HCl→（CH₃）₃CCl．
（5）若M的分子式為C₄H₂Cl₈，若不考慮立體異構(gòu)，其同分異構(gòu)體有9種．

Answer 1

分析 有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，由于Cl元素相對原子質(zhì)量為35.5，可推知A中含有1個Cl原子，A中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.73%，則分子中N（H）=$\frac{92.5×9.73%}{1}$=9，故N（C）=$\frac{92.5-35.5-9}{12}$=4，故A的分子式為C₄H₉Cl，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到F，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為烯、C為一氯丁烷、F為丁醇，F(xiàn)的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1，可推知F為（CH₃）₃COH，逆推可知C為（CH₃）₃CCl，B為（CH₃）₂C=CH₂，A發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，D轉(zhuǎn)化生成E，E轉(zhuǎn)化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同，則E為醛、G為羧酸，可推知A為（CH₃）₂CHCH₂Cl，順推可知D為（CH₃）₂CHCH₂OH、E為（CH₃）₂CHCHO、G為（CH₃）₂CHCOOH，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，由于Cl元素相對原子質(zhì)量為35.5，可推知A中含有1個Cl原子，A中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.73%，則分子中N（H）=$\frac{92.5×9.73%}{1}$=9，故N（C）=$\frac{92.5-35.5-9}{12}$=4，故A的分子式為C₄H₉Cl，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到F，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為烯、C為一氯丁烷、F為丁醇，F(xiàn)的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1，可推知F為（CH₃）₃COH，逆推可知C為（CH₃）₃CCl，B為（CH₃）₂C=CH₂，A發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，D轉(zhuǎn)化生成E，E轉(zhuǎn)化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同，則E為醛、G為羧酸，可推知A為（CH₃）₂CHCH₂Cl，順推可知D為（CH₃）₂CHCH₂OH、E為（CH₃）₂CHCHO、G為（CH₃）₂CHCOOH．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CCH₂Cl，故答案為：（CH₃）₂CCH₂Cl；
（2）反應(yīng)⑦是（CH₃）₂CHCH₂OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂C=CH₂，
故答案為：濃硫酸、加熱；
（3）（CH₃）₂CHCH₂OH的兩種相同類別的同分異構(gòu)體在Ⅱ中沒有出現(xiàn)，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃；
（4）E和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$Cu₂O+（CH₃）₂CHCOONa+3H₂O；
反應(yīng)⑤的反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂C=CH₂+HCl→（CH₃）₃CCl
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$Cu₂O+（CH₃）₂CHCOONa+3H₂O；（CH₃）₂C=CH₂+HCl→（CH₃）₃CCl
（5）分子式為C₄H₂Cl₈的有機(jī)物可以看作C₄Cl₁₀中的兩個Cl原子被兩個H原子取代，可以采取“定一移二”法確定：、、，故C₄H₂Cl₈共有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定A的分子式并結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練注意官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，對學(xué)生的理解推理有一定要求，難度中等，（6）中同分異構(gòu)體書寫，注意利用定一移二方法解答．